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2022 , Vol. 43 >Issue 8: 1703 - 1715

DOI: https://doi.org/10.3969/j.issn.1000-2561.2022.08.021

Post-harvest Treatment & Quality Safety

Analysis of Volatile Chemical Constituent in Fruits, Stems and Leaves of Litsea cubeba from Three Regions

  • LIU Yuanyuan 1 ,
  • PENG Weiyao 2 ,
  • ZHANG Jian 2 ,
  • CHA Yunsheng 3 ,
  • HE Jiangbin 3 ,
  • YOU Shengjun 3 ,
  • LI Ping 2 ,
  • YAN Jian , 2, * ,
  • HU Jian , 1, 3, *
Expand
  • 1. Biotechnology and Germplasm Resources Institute, Yunnan Academy of Agricultural Sciences / Key lab of Southwestern Crop Gene Resources and Germplasm Innovation, Ministry of Agriculture and Rural Affairs / Yunnan Provincial Key Lab of Agricultural Biotechnology, Kunming, Yunnan 650200, China
  • 2. College of Natural Resources and Environment, South China Agricultural University / Key Laboratory of Agro-Environment in the Tropics, Ministry of Agriculture and Rural Affairs / Guangdong Provincial Key Laboratory of Eco-Circular Agriculture / Guangdong Engineering Research Centre for Modern Eco-Agriculture, Guangzhou, Guangdong 510642, China
  • 3. Nujiang Green Spice Industry Research Institute, Lushui, Yunnan 673199, China
*YAN Jian,E-mail： ;
HU Jian,E-mail： 。

Received date: 2021-12-20

  Revised date: 2022-02-24

  Online published: 2022-09-09

Fold

Abstract

To make full use of the fruit, stem and leaf parts of Litsea cubeba, the chemical composition differences were compared by GC-MS. The characteristics of the three regions were comprehensively evaluated, to provide basis for expanding the application of L. cubeba. The corresponding volatile components were extracted from the fruits, stems and leaves of L. cubeba collected from the areas by dichloromethane ultrasound. And the content differences of the volatile components in the dichloromethane extract were analyzed and compared by GC-MS to find the chemical components with potential application value. The results showed that there were significant differences in the types and content of volatiles in the different areas of the L. cubeba. And in the same area, there were differences in the types and content of volatile in different parts of L. cubeba. The types of volatiles of L. cubeba from Yaping were more varied and the contents of which were more abundant. The fruit, stem and leave parts of L. cubeba from Jinding contained 192, 60 and 76 volatile compounds respectively. The fruit stem and leave parts of L. cubeba from Yaping contained 254, 66 and 60 volatile compounds respectively. And the fruit, stem and leave parts of L.cubeba from Yaojiaping contained 251, 43 and 55 volatile compounds respectively. There were 43 common volatiles in fruits, 21 common volatiles in stems, and 24 common volatiles in leaves in the three regions. The content of aldehydes was the most in fruits, followed by organic acids. Most of the esters in stems, followed by alkanes, and most of the alkanes and alkenes in leaves. The contents of palmitic acid, n-decanoic acid, lauric acid, oleic acid and linoleic acid were higher in L. cubeba from Jinding and Yaping areas. In L. cubeba from Yaojiaping area, the content of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol, epoxy-linalooloxide, geranic acid, (Z)-3,7-dimethyl-2,6-octandienal, 2-methyl-5-(1-methylvinyl) cyclohexenone, 3-methyl-2-cyclohexene- 1-one was higher. The above mentioned substances are widely used in chemical industry, medicine and other fields. The difference of chemical composition and content in different parts of the L. cubeba in the three regions would lead to the difference in its application. This study would provide a certain scientific basis for the development and utilization of the stems and leaves of the L. cubeba in different areas of Nujiang Prefecture, Yunnan Province.

Key words： Litsea cubeba; volatile chemical constituent; GC-MS

Cite this article

LIU Yuanyuan , PENG Weiyao , ZHANG Jian , CHA Yunsheng , HE Jiangbin , YOU Shengjun , LI Ping , YAN Jian , HU Jian . Analysis of Volatile Chemical Constituent in Fruits, Stems and Leaves of Litsea cubeba from Three Regions[J]. Chinese Journal of Tropical Crops, 2022 , 43(8) : 1703 -1715 . DOI: 10.3969/j.issn.1000-2561.2022.08.021

山胡椒[Litsea cubeba (Lour.) Pers.]为樟科木姜子属植物,别名山苍子、木姜子、山鸡椒,该属在我国樟科中种类较多,分布较广的属之一[1]。山胡椒广泛分布于亚洲、美洲的热带和亚热带地区[2],主要生长于低山丘陵地区[3],主要分布于我国南部地区[4]。山胡椒性温,味辛、微苦,具有温中散寒、理气止痛功效,常用于风湿骨痛、跌打损伤、感冒头痛、胃痛等症的治疗[5]。山胡椒干燥成熟的果实和根入药,分别称为荜澄茄和豆豉姜[6]。我国对山胡椒的应用由来已久,据本草考证,山胡椒的果实早在唐朝就已作为中药使用[7]。
山胡椒具有多样的药用价值及经济价值,对山胡椒种植地的经济发展具有重要的意义,受到许多科学工作者的关注与研究。山胡椒为多用途植物品种,具有生长快、耐贫瘠、易繁殖、产量高等优良性状[8]。果实、根和茎叶均可入药,不仅具有广泛的药理价值,可用于食品、化妆品、香料等方面[9⇓⇓-12],也可配制成烹饪调料,添加在各种腌渍食品内,既增加香气,又能够有效抑制好氧菌的生长,可作为防腐剂使用[13]。山胡椒果实精油含量丰富,受到广泛的开发利用。山胡椒精油（山苍子油）作为一种天然精油,在食品、药品、日化产品等各方面有着广泛的应用,成为出口量最大的精油产品[7],精油中的成分主要是单萜和倍半萜化合物,其主要成分柠檬醛为合成各类香料的主料[14]。然而,目前对山胡椒茎叶的挥发性成分研究较少,造成茎叶资源的浪费。同时,也缺乏系统比较不同地区山胡椒的果茎叶挥发性成分异同。本文通过对采自云南省怒江姚家坪、亚坪、兰坪金顶3个地区的山胡椒进行晾晒、粉碎,二氯甲烷提取挥发性成分,利用气相色谱质谱联用仪（GC-MS）分析其中的化学成分,对比山胡椒果实、茎和叶的化学成分组成差异,以及对比3个地区山胡椒之间的化学成分组成差异,研究云南怒江州不同地区山胡椒的不同部位中挥发性成分的含量差异,以期为山胡椒的果茎叶开发利用提供依据和物质基础。

1 材料与方法

1.1 材料

1.1.1 植物材料

山胡椒（L. cubeba）的果、茎、叶于2021年8月采自云南省怒江州姚家坪、亚坪、兰坪金顶,在室温下（25℃）经晾晒处理,直到恒重,粉碎备用。

1.1.2 试剂与设备

主要试剂：色谱纯二氯甲烷（天津科密欧化学试剂有限公司）;无水硫酸钠（江苏强盛功能化学股份有限公司,分析纯）;环己酮（美国Sigma公司,纯度>98%）。
主要仪器：安捷伦气–质联用仪（7890A/ 5975B-MSD,美国安捷伦科技有限公司）;GT-S超声清洁仪（宁波双嘉仪器有限公司）。

1.2 方法

1.2.1 挥发油的提取

将山胡椒样品的果实、茎和叶分别粉碎研磨,各称取粉末约100 mg,放置于1.5 mL的HPLC样品瓶;加色谱纯二氯甲烷（含10 mg/L环己酮,内标）到样品瓶,配成100 mg/mL浓度的提取物;于室温下超声30 min后,静置1 h,加入适量的无水硫酸钠,密封,置于4℃冰箱过夜;吸取上清液100 μL至1.5 mL样品瓶,加色谱纯二氯甲烷（含10 mg/L环己酮,内标）配成10 mg/mL浓度,用GC-MS分析。

1.2.2 气相色谱-质谱条件

GC条件：色谱柱DB-5ms弹性石英毛细管柱（30 m×0.25 mm× 0.25 μm）,柱初温50℃,保持2 min,然后以6℃/min速率升至280℃,保持15 min。进样口温度230℃,载气He,载气流量1.0 mL/min,不分流,进样量1 μL。MS条件：EI离子源,电离能源70 ev,扫描范围m/z 29~500 amu,离子源温度230℃,GC/MS接口温度280℃。

1.2.3 保留指数值测定

参考梁晟等[15]的方法测定保留指数。取正构烷烃混合标准品,按照相同条件进行GC-MS分析（进样量1 μL）,记录每个正构烷烃标准品出峰的保留时间,采用Kovats保留指数（retention index, RI）公式计算各组分的保留指数。

1.3 数据处理

利用标准质谱数据库NIST 2014进行检索匹配对照,取保留时间（RI）值相近且匹配（Match）值在700以上的数据（当多个物质的Match值高于700时,选取最高值）。采用峰面积归一化法,以环己酮为内标换算各个成分的相对含量。

2 结果与分析

2.1 山胡椒GC-MS结果鉴定与比较分析

通过GC-MS检测,金顶山胡椒的果、茎、叶中各含有192、60、76个挥发性化合物,亚坪山胡椒的果、茎、叶中各含有254、66、60个挥发物,姚家坪山胡椒的果、茎、叶中各含有251、43、55个挥发物（表1）,将3个地区的果茎叶分别做韦恩图分析（图1）,可以看出,3个地区山胡椒的果实间共同挥发物有43个,茎之间的共同挥发物有21个,叶之间的共同挥发物有24个,因此,不同地区的山胡椒果、茎、叶之间的挥发物相差较大。
表1 3个地区山胡椒果茎叶的主要挥发物成分及相对含量

Tab. 1 Main volatile components and relative contents of fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

序号
No.		 保留
时间
RT/min		 化合物名称
Compound name		 CAS 相对含量Relative content/% 保留指数
RI
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf
1 4.195 L-α-pinene 左旋-ɑ-蒎烯 7785-26-4 0.03 ND ND ND ND ND 0.06 0.03 ND 937
2 4.646 camphene 莰烯 79-92-5 0.43 0.04 0.02 1.58 0.37 0.04 1.07 0.35 0.02 952
3 4.834 bicyclo[3.1.0]hex-2-ene,4- 28634-89-1 0.25 0.03 ND 0.66 0.29 0.02 0.44 0.25 0.01 966
4 4.863 1-hepten-6-one, 2-methyl-6-甲基-6-庚烯-2-酮 10408-15-8 0.21 ND 0.01 0.29 0.01 0.01 0.43 0.01 ND 966
5 5.830 1-methylene-4-(1-methylvinyl)cyclohexane
1-亚甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷		 499-97-8 0.13 0.01 ND 0.09 0.02 ND 0.18 0.04 0.01 1004
6 5.920 3-carene 3-蒈烯 13466-78-9 0.69 0.02 0.01 0.23 0.05 0.02 1.04 0.10 0.02 1011
7 5.960 eucalyptol 桉叶油醇 470-82-6 0.07 0.01 ND 0.07 0.02 0.01 0.21 0.02 ND 1032
8 6.768 3-methyl-2-cyclohexene-1-one 3-甲基-2-环己烯-1-酮 1193-18-6 0.83 ND ND 0.69 0.02 0.02 1.37 0.04 0.01 1026
9 8.072 linalool 芳樟醇 78-70-6 0.54 0.01 ND 0.95 0.05 0.02 0.90 0.16 0.02 1099
10 9.111 camphonealdehyde 龙脑烯醛 4501-58-0 0.05 ND ND 0.08 0.02 0.01 0.07 0.06 ND 1125
11 9.801 6-octenal,7-methyl-3-methylene-7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯醛 55050-40-3 0.54 0.01 ND 0.41 0.02 0.01 0.46 0.01 ND 1147
12 10.132 (R)-(+)-citronellal -(+)-香茅醛 2385-77-5 1.46 0.02 ND 0.65 0.02 ND 0.78 0.03 ND 1152
13 10.148 citronellal 香茅醛 106-23-0 0.19 ND ND 0.09 0.01 ND 0.10 ND ND 1153
14 10.627 3-p-menthen-7-al 27841-22-1 0.23 ND ND 0.20 0.01 0.01 0.21 0.02 0.01 1169
15 10.718 borneol冰片 507-70-0 0.31 0.02 ND 0.15 0.01 0.01 0.53 0.17 0.01 1167
序号
No.		 保留
时间
RT/min		 化合物名称
Compound name		 CAS 相对含量Relative content/% 保留指数
RI
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf
16 11.108 2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-methylfuran 92356-06-4 0.31 ND ND 0.20 0.01 0.01 0.43 0.01 ND 1176
17 11.423 3,6-octadienal,3,7-dimethyl- 55722-59-3 0.45 0.01 ND 0.37 0.02 0.01 0.41 0.02 ND 1184
18 11.609 α-terpieol α-松油醇 10482-56-1 0.06 ND ND 0.11 ND ND 0.01 ND ND 1190
19 12.069 myrtenol桃金娘烯醇 515-00-4 0.07 0.01 ND 0.09 0.04 0.01 0.15 0.07 ND 1195
20 13.112 (-)-cis-isopiperitenol 96555-02-1 0.42 ND 0.01 0.46 0.01 0.01 0.44 0.03 ND 1228
21 13.238 cyclopropanemethanol, 2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)- 98678-70-7 0.19 ND ND 0.26 0.03 0.01 0.35 0.05 0.01
22 13.441 citronellol香茅醇 106-22-9 0.12 0.01 ND 0.10 ND 0.01 0.21 0.01 ND 1228
23 13.661 oxiranecarboxaldehyde, 3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)- 16996-12-6 0.37 ND ND 0.38 0.03 0.01 0.52 0.04 0.01 1234
24 13.998 (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 106-26-3 12.29 0.09 0.01 11.66 0.40 0.07 12.73 0.25 0.02 1240
25 14.524 2,6-octadien-1-ol,3,7-dimethyl- 624-15-7 0.23 0.01 0.01 0.32 0.02 0.01 0.91 0.01 ND 1260
26 15.180 citral 柠檬醛 5392-40-5 33.09 0.22 0.02 30.46 1.22 0.17 33.32 0.66 0.03 1276
27 15.683 epoxy-linalooloxide NIST#: 7965 0.57 0.01 ND 0.87 0.09 0.02 2.10 0.20 ND
28 16.285 (+)-trans,trans-5-caranol 6909-22-4 0.04 ND ND 0.04 0.01 ND 0.08 ND ND
29 16.749 3,7-dimethyl-6-octenoic acid 3,7-二甲基-6-辛酸 502-47-6 0.14 ND ND 0.08 0.02 0.01 0.10 0.01 ND 1314
30 16.817 (E,E)-2,4-decadienal 反式-2,4-癸二烯醛 25152-84-5 0.09 ND ND 0.05 ND 0.01 0.03 0.01 ND 1317
31 17.131 3,7-nonadien-2-ol,4,8-dimethyl- 67845-50-5 0.66 0.01 0.01 0.71 0.05 0.02 1.36 0.06 0.02 1329
32 17.594 2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮		 7764-50-3 1.22 0.01 ND 0.87 0.05 0.02 1.37 0.06 0.01
33 17.684 3-methyl-6-(1-methylethylidene)-2-cyclohexen-1-one
3-甲基-6-(丙烯-2-亚丙基)环己-2-烯酮		 491-09-8 0.05 ND ND 0.05 ND ND 0.07 ND ND 1340
34 18.350 geranic acid 4698-08-2 4.04 ND 0.01 4.19 0.01 0.01 7.91 0.03 0.01 1355
35 18.735 4-tetradecene, (Z)- 41446-65-5 1.77 ND ND 1.67 0.01 0.01 0.41 0.01 0.01 1378
36 18.782 n-decanoic acid 正癸酸 334-48-5 2.60 ND 0.01 4.77 0.01 0.01 0.85 ND ND 1373
37 20.100 β-caryophillene β-石竹烯 87-44-5 0.15 0.01 0.10 0.16 0.02 0.05 0.12 0.04 0.02 1419
38 20.111 tricyclo2.2.1.02,6heptane,1,7-dimethyl- 7-(4-methyl-3-pentenyl)-, (-)- 512-61-8 0.20 0.01 0.09 0.21 0.03 0.06 0.17 0.04 0.03 1420
39 20.129 2-cyclopenten-1-one, 2-(2-butenyl)- 3-methyl-, (Z)- 17190-71-5 0.09 ND ND 0.09 ND ND 0.09 ND ND 1184
40 21.164 (E)-β-famesene (E)-β-金合欢烯 18794-84-8 0.21 0.01 0.01 0.47 0.09 0.03 0.24 0.04 ND 1457
41 21.330 2,3,7-tRIMETHYLDECANE 2,3,7-三甲基癸烷 62238-13-5 0.03 0.03 0.05 0.03 0.02 0.11 0.07 0.15 0.11 1466
42 22.210 pentadecane 正十五烷 629-62-9 0.10 0.07 0.09 0.03 0.11 0.19 0.06 0.24 0.22 1500
43 22.325 tridecane, 5-propyl- 55045-11-9 0.05 0.03 0.06 0.03 0.05 0.12 0.04 0.10 0.10 1502
44 22.598 β-bisabolene β-红没药烯 495-61-4 0.07 0.01 0.01 0.11 0.04 0.02 0.04 0.02 0.01 1509
45 22.700 2,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenol 2,5-二叔丁基酚 5875-45-6 0.58 0.49 0.73 0.25 0.65 1.05 0.30 1.40 1.56 1514
46 22.713 2,4,6-triisopropylphenol 2934-07-8 0.02 0.01 0.02 0.01 0.03 0.03 0.01 0.04 0.04 1516
47 23.386 tetradecane, 2,6,10-trimethyl- 14905-56-7 0.07 0.04 0.05 0.03 0.08 0.12 0.05 0.15 0.16 1539
48 23.729 2(3H)-furanone, dihydro-5,5-dimethyl-4-(3-oxobutyl)- 4436-81-1 0.05 0.01 0.01 0.04 0.02 0.03 0.10 0.01 0.01 1558
49 24.078 dodecanoic acid 月桂酸 143-07-7 1.22 ND ND 2.92 ND 0.01 0.44 0.01 ND 1568
50 24.561 caryophyllene oxide 石竹素 1139-30-6 0.29 0.02 0.08 0.22 0.07 0.08 0.45 0.36 0.09 1581
序号
No.		 保留
时间
RT/min		 化合物名称
Compound name		 CAS 相对含量Relative content/% 保留指数
RI
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf
51 24.857 hexadecane正十六烷 544-76-3 0.02 0.02 0.07 0.02 0.05 0.10 0.03 0.06 0.06 1600
52 25.212 humulene epoxide II 环氧化蛇麻烯 II 19888-34-7 0.03 ND 0.01 0.02 0.01 0.02 0.05 0.03 0.01 1606
53 25.705 2,6,10-trimethylpentadecane 2,6,10-三甲基十五烷 3892-00-0 0.04 0.03 0.04 0.02 0.05 0.06 0.02 0.09 0.08 1633
54 26.025 hexadecane, 7-methyl- 26730-20-1 0.05 0.03 0.08 0.03 0.08 0.09 0.03 0.11 0.11 1641
55 26.735 pristane 姥鲛烷 1921-70-6 0.03 0.02 0.04 0.01 0.04 0.06 0.02 0.07 0.07 1687
56 27.722 heptadecane 正十七烷 629-78-7 0.01 0.01 0.03 0.01 0.03 0.03 ND 0.04 0.08 1700
57 28.399 heptadecane, 4-methyl- 26429-11-8 0.04 0.03 0.06 0.02 0.06 0.08 0.03 0.11 0.10 1758
58 28.607 tetradecanoic acid 肉豆蔻酸 544-63-8 0.05 0.01 0.03 0.12 0.03 0.04 0.03 0.05 0.04 1768
59 29.390 (Z)-7-hexadecenal (Z)-7-十六碳烯醛 56797-40-1 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.16 0.01 0.01 ND 1798
60 29.520 n-octadecane 正十八烷 593-45-3 0.02 0.01 0.05 0.01 0.02 0.04 0.01 0.03 0.04 1800
61 29.968 hexadecanal 十六醛 629-80-1 0.01 0.01 0.02 0.01 0.02 0.23 0.01 0.03 0.03 1817
62 30.542 neophytadiene 新植二烯 504-96-1 0.01 0.01 0.26 0.01 0.01 0.18 0.01 0.03 0.33 1837
63 31.221 Z-9-hexadecen-1-ol 3-氨基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 10378-01-5 0.01 0.01 0.05 ND 0.01 0.05 ND 0.02 0.06 1863
64 31.389 diisobutyl phthalate 邻苯二甲酸二异丁酯 84-69-5 0.05 0.02 0.22 0.05 0.11 0.09 0.07 0.09 0.08 1870
65 31.664 E-11-hexadecen-1-ol NIST#: 130898 0.02 0.01 0.08 0.02 0.01 0.07 0.05 0.02 0.11 1877
66 31.907 decanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester 3376-48-5 0.05 ND 0.01 0.12 ND 0.01 0.02 0.02 0.01
67 32.060 corymbolone 97094-19-4 0.06 0.01 0.02 0.14 ND 0.01 0.11 0.03 0.03 1899
68 32.275 nonadecane 正十九烷 629-92-5 0.05 0.03 0.07 0.02 0.07 0.10 0.02 0.10 0.10 1900
69 32.721 6-(1-hydroxymethylvinyl)-4,8a-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one NIST#: 190514 0.08 0.01 0.01 0.15 0.01 0.01 0.15 0.02 0.02 1909
70 32.833 7,9-di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮		 82304-66-3 0.04 0.04 0.06 0.02 0.05 0.08 0.02 0.07 0.12 1923
71 32.898 10-methylnonadecane 10-甲基十九烷 56862-62-5 0.08 0.05 0.12 0.04 0.10 0.14 0.06 0.17 0.15 1934
72 33.099 cembrene 西柏烯 1898-13-1 0.10 ND 0.01 0.28 0.02 0.01 0.21 0.02 0.01 1939
73 33.477 palmitoleic acid 棕榈油酸 373-49-9 0.07 ND 0.01 0.25 0.01 0.02 0.01 0.01 0.01 1951
74 33.533 methyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯		 6386-38-5 0.02 0.01 0.03 0.01 0.02 0.04 0.01 0.04 0.04 1943
75 33.751 m-camphorene 20016-73-3 0.12 0.01 0.01 0.33 0.01 0.01 0.22 0.02 0.02 1960
76 34.079 n-hexadecanoic acid 棕榈酸 57-10-3 2.93 0.11 0.19 2.92 0.35 0.43 0.20 0.23 0.21 1968
77 34.112 dibutyl phthalate 邻苯二甲酸二丁酯 84-74-2 0.06 0.02 0.19 0.06 0.09 0.10 0.06 0.08 0.08 1965
78 34.160 2-methylnonadecane 2-甲基十九烷 1560-86-7 1.30 0.05 0.11 1.16 0.11 0.16 0.04 0.22 0.14 1963
79 35.446 isoaromadendrene epoxide NIST#: 159366 0.03 ND 0.01 0.07 0.01 0.01 0.09 0.01 0.01 1589
80 35.611 2,5-ditert-butylbenzo-1,4-quinone 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 2460-77-7 0.08 0.03 0.10 0.03 0.05 0.08 0.04 0.15 0.13 1466
81 38.193 sandaracopimarinal 3855-14-9 0.08 ND ND 0.17 0.01 0.01 0.11 0.02 ND 2185
82 38.276 glyceryl monolaurate 月桂酸甘油酯 142-18-7 0.03 ND ND 0.08 ND ND 0.01 ND ND
83 38.851 6-methyl-4,6-bis(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde 61447-89-0 0.26 ND ND 0.77 0.01 ND 0.66 ND ND 2113
84 38.930 phytol 植物醇 150-86-7 ND ND 0.08 0.01 0.02 0.09 ND 0.02 0.14 2114
序号
No.		 保留
时间
RT/min		 化合物名称
Compound name		 CAS 相对含量Relative content/% 保留指数
RI
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf
85 39.623 linoleic acid 亚油酸 60-33-3 1.65 0.01 ND 1.63 0.03 ND 0.29 0.02 0.01 2133
86 39.729 linoelaidic acid 亚麻酸 506-21-8 0.37 ND ND 0.06 0.02 0.01 0.35 0.03 0.01
87 39.807 oleic acid 油酸 112-80-1 2.11 ND 0.01 2.59 0.06 0.02 0.27 0.02 0.01 2141
88 40.355 stearic acid 硬脂酸 57-11-4 0.17 0.02 0.04 0.13 0.06 0.10 0.03 0.05 0.04 2172
89 40.780 isocembrol 异瑟模环烯醇 25269-17-4 0.02 ND ND 0.03 ND ND 0.04 0.01 0.01 2073
90 41.427 stearyl acetate 硬脂醇乙酸酯 822-23-1 0.04 0.02 0.03 0.03 0.07 0.08 0.04 0.08 0.08 2208
91 41.791 podocarp-7-en-3-one, 13β-methyl-13-vinyl- 7715-48-2 0.08 ND ND 0.21 0.01 0.01 0.26 0.01 0.01 2253
92 42.050 geranylgeraniol 香叶基香叶醇 24034-73-9 0.09 ND 0.01 0.15 0.01 0.03 0.19 0.02 0.02 2201
93 42.450 1-heptatriacotanol 105794-58-9 0.11 ND 0.01 0.12 0.01 0.02 0.17 0.01 0.01
94 42.684 11,14-eicosadienoic acid, methyl ester 11,14-二十碳二烯酸甲酯 2463-02-7 0.04 ND ND 0.03 0.01 0.06 0.04 0.01 0.02 2276
95 42.863 β-guaiene 愈创木烯 88-84-6 0.02 ND ND 0.04 ND 0.01 0.04 ND ND 1490
96 42.957 n-tricosane正二十三烷 638-67-5 0.04 0.03 0.04 0.02 0.09 0.39 0.04 0.09 0.10 2300
97 42.999 pentacyclo[9.1.0.0(2,4).0(5,7). 0(8,10)] dodecane, 3,3,6,6,9,9,12,12-octamethyl-, anti,anti,anti- 75349-96-1 0.10 0.01 0.02 0.27 0.02 0.12 0.34 0.02 0.03
98 43.138 E,E,Z-1,3,12-nonadecatriene-5,14-diol NIST#: 131114 0.03 ND 0.01 0.03 0.01 0.13 0.06 0.01 0.04
99 43.654 (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl dodecanoate 72934-09-9 0.01 ND ND 0.02 ND 0.02 0.04 0.01 0.01 2349
100 43.707 4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide 96168-15-9 0.03 0.02 0.04 0.01 0.03 0.10 ND 0.04 0.05 2364
101 44.312 tetracosane 正二十四烷 646-31-1 0.04 0.03 0.05 0.02 0.05 0.10 0.03 0.08 0.06 2400
102 44.589 2,2'-methylenebis(6-tert-butyl-4-methylphenol)
2,2'-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)		 119-47-1 0.29 0.17 0.19 0.11 0.54 0.32 0.14 0.66 0.83 2365
103 45.439 n-pentacosane 二十五烷 629-99-2 0.05 0.11 0.08 0.03 0.15 0.96 0.06 0.27 0.13 2500
104 45.621 β-monopalmitin 23470-00-0 0.04 0.01 ND 0.03 1.72 0.03 0.02 0.01 2.06 2498
105 45.772 tricaprin 三癸酸甘油酯 621-71-6 0.01 15.52 0.01 ND 15.81 0.01 0.01 ND 14.88 3504
106 46.343 17-pentatriacontene 6971-40-0 0.01 0.03 0.01 0.01 0.05 0.06 0.01 0.05 0.02
107 46.422 hexacosane 正二十六烷 630-01-3 0.07 0.07 0.10 0.03 0.13 0.18 0.04 0.17 0.12 2600
108 46.743 tetracosanal 57866-08-7 0.03 0.05 0.07 0.01 0.05 0.25 0.02 0.08 0.17 2632
109 47.313 heptacosan 正二十七烷 593-49-7 0.20 1.53 0.28 0.13 1.28 2.09 0.15 2.08 0.77 2700
110 47.465 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl palmitate 7243-93-8 0.05 0.01 0.01 0.04 0.01 0.02 0.02 0.02 0.01 2714
111 47.578 (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl palmitate 122569-17-9 0.02 ND ND 0.03 0.01 0.01 0.01 0.01 ND 2726
112 47.811 1,2-didecanoylglycerol 17863-69-3 1.02 ND 0.01 0.76 0.01 0.01 0.20 0.01 ND 2753
113 48.007 1,3-dicaprin 1,3-二癸酸甘油酯 17598-93-5 1.61 ND 0.01 1.27 0.01 0.01 0.34 0.02 0.01 2774
114 48.260 octacosane 二十八烷 630-02-4 0.04 0.09 0.06 0.02 0.12 0.12 0.02 0.12 0.07 2800
115 48.621 squalene 反式角鲨烯 111-02-4 0.07 0.14 0.05 0.02 0.12 0.48 0.02 0.15 0.33 2832
116 48.680 hexacosanal 26627-85-0 0.03 0.21 0.18 0.03 0.18 0.90 0.02 0.19 0.51 2832
117 49.316 ethyl hexacosyl ether NIST#: 406369 0.14 0.12 0.05 0.09 0.13 0.18 0.03 0.22 0.13 2891
118 49.350 carbonic acid, eicosyl vinyl ester NIST#: 382543 0.83 4.24 0.52 0.46 4.28 1.93 0.61 7.54 1.32 2497
119 49.728 geranyl oleate 81601-03-8 0.35 0.02 0.02 0.37 0.02 0.03 0.10 0.04 0.02 2926
120 50.058 δ-tocopherol (+)-DELTA-生育酚 119-13-1 0.11 0.04 0.02 0.07 0.01 0.01 0.05 0.02 0.01 2960
121 50.622 triacontane 正三十烷 638-68-6 0.05 0.06 0.04 0.04 0.07 0.05 0.03 0.10 0.04 3000
序号
No.		 保留
时间
RT/min		 化合物名称
Compound name		 CAS 相对含量Relative content/% 保留指数
RI
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果Fruit 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf		 果
Fruit		 茎
Stem		 叶
Leaf
122 51.255 n-octacosanal 二十八烷醇 22725-64-0 0.02 0.28 0.33 0.02 0.23 0.76 0.02 0.21 0.57 3036
123 51.403 5,8-dimethyltocol
3,4-二氢-2,5,8-三甲-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇		 148-03-8 0.16 0.03 0.02 0.07 ND 0.02 0.07 ND 0.02 3060
124 52.174 n-hentriacontane 正三十一烷 630-04-6 0.63 0.74 0.38 0.24 0.78 0.96 0.39 1.64 0.60 3100
125 56.930 γ-sitosterol 83-47-6 0.13 0.07 0.13 0.09 0.15 0.20 0.08 0.22 0.20 3321
126 57.075 2-(octanoyloxy)propane-1,3-diyl bis(decanoate) 33368-86-4 0.64 ND ND 0.15 0.03 0.06 0.11 0.01 0.01 3310

注：ND表示未检测到。

Note: ND stand for no detection.

图1 3个地区山胡椒果、茎、叶所含挥发物数量的韦恩图

Fig. 1 Venn diagram of volatile compounds in fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

从GC-MS TIC扫描结果（图2）可以看出,山胡椒不同地区与不同部位的峰形差异明显,出峰时间及峰面积均存在差异,说明不同地区的山胡椒所含挥发物种类和含量均有差异;同时,相同地区的山胡椒不同部位之间的峰形差距极为明显,说明山胡椒不同部位之间所含挥发物种类和含量差别大。亚坪地区山胡椒果实的信号峰数量明显比金顶和姚家坪的山胡椒果实多,同时茎的信号峰数量也比金顶和姚家坪地区的多。以上研究结果表明亚坪山胡椒存在的挥发物种类更多、更丰富。
图2 3个地区山胡椒果茎叶的GC-MS分析图

Fig. 2 GC-MS analysis of volatile compounds in fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

将挥发物按照醇类、醛类、烷烃类、烯烃类、酰胺类、芳香烃类、烯醇类、酯类、醚类、酮类、有机酸类、酚类和腈类进行分类,Match值小于700的归为未知物质（图3）,不同地区间的山胡椒各类挥发物含量差异非常明显,同一地区的山胡椒不同部位之间各类挥发物含量也存在明显差异。综合来看,山胡椒果实中醛类的含量最高,其次是有机酸类,茎叶中的未知物质相对含量占比较大。金顶山胡椒果实中醛类含量占49%,有机酸类占15%;茎中酯类占20%;叶中烷烃类占2%。亚坪山胡椒果实中醛类含量占45%,有机酸类占20%;茎中酯类占22%;叶中烷烃类占6%,酯类占3%。姚家坪山胡椒果实中醛类含量占49%,有机酸类占10%;茎中酯类占8%,烷烃类占2%;叶中酯类占19%,烷烃类占3%。
图3 3个地区山胡椒果茎叶的各类挥发物含量对比

Fig. 3 Comparison of the contents of various volatiles in fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

由表2的香气阈值和香气活力值（OAVs）可看出,香茅醛、α-松油醇、反式-2,4-癸二烯醛和反式角鲨烯的香气阈值较低,在山胡椒中的香气活力值相对高于其他成分,尤其是香茅醛在山胡椒果实中的香气活力值均超过50,反式-2,4-癸二烯醛在金顶、亚坪和姚家坪3个地区果实中的香气活力值分别为34.58、29.18和13.02,均远超其他物质的香气活力值,因此香茅醛和反式-2,4-癸二烯醛对山胡椒果实的香气贡献较大,可以视为山胡椒果实的特征香气成分;反式角鲨烯在山胡椒的茎叶中香气活力值相对较高,对山胡椒茎叶的香气贡献更大,可视为山胡椒茎叶的特征香气成分。
表2 3个地区山胡椒果、茎、叶的13种主要成分含量、香气阈值和香气活力值

Tab. 2 Content, odor threshold values and odor active value of 13 compounds of L. cubeba in three regions

化合物名称
Compound name		 CAS 香气阈值
Odor thresholds/
(μg·kg-1)		 含量Content /(μg•kg-1) 香气活力值Odor active value
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果Fruit 茎Stem 叶Leaf 果Fruit 茎Stem 叶Leaf 果Fruit 茎Stem 叶Leaf
桉叶油醇 470-82-6 6 0.755
0.126		 0.082
0.014		 0.007
0.001		 1.035
0.172		 0.140
0.023		 0.024
0.004		 2.803
0.467		 0.091
0.015		 0.003
0.001
芳樟醇 78-70-6 6 5.709
0.951		 0.170
0.028		 0.029
0.005		 14.953
2.492		 0.352
0.059		 0.085
0.014		 12.222
2.037		 0.584
0.097		 0.075
0.012
香茅醛 106-23-0 0.025 2.006
80.248		 0.049
1.944		 0.028
1.119		 1.398
55.920		 0.045
1.810		 0.018
0.706		 1.408
56.339		 0.015
0.617		 0.021
0.853
冰片 507-70-0 1800 3.343
0.002		 0.231
0.000		 0.034
0.000		 2.313
0.001		 0.081
0.000		 0.050
0.000		 7.105
0.004		 0.620
0.000		 0.044
0.000
α-松油醇 10482-56-1 0.33 0.598
1.812		 0.001
0.004		 0.005
0.015		 1.694
5.133		 0.008
0.023		 0.001
0.003		 0.201
0.610		 0.003
0.011		 0.002
0.006
香茅醇 106-22-9 40 1.314
0.033		 0.107
0.003		 0.032
0.001		 1.610
0.040		 0.031
0.001		 0.037
0.001		 2.849
0.071		 0.025
0.001		 0.011
0.000
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 106-26-3 1800 130.813
0.073		 1.262
0.001		 0.068
0.000		 183.384
0.102		 3.013
0.002		 0.333
0.000		 172.147
0.096		 0.921
0.001		 0.084
0.000
反式-2,4-癸二烯醛 25152-84-5 0.027 0.934
34.579		 0.028
1.023		 0.026
0.974		 0.788
29.180		 0.019
0.697		 0.037
1.363		 0.351
13.017		 0.025
0.935		 0.022
0.806
正癸酸 334-48-5 1000 27.643
0.028		 0.016
0.000		 0.049
0.000		 75.064
0.075		 0.056
0.000		 0.038
0.000		 11.464
0.011		 0.013
0.000		 0.013
0.000
化合物名称
Compound name		 CAS 香气阈值
Odor thresholds/
(μg·kg-1)		 含量Content /(μg•kg-1) 香气活力值Odor active value
金顶Jinding 亚坪Yaping 姚家坪Yaojiaping
果Fruit 茎Stem 叶Leaf 果Fruit 茎Stem 叶Leaf 果Fruit 茎Stem 叶Leaf
β-石竹烯 87-44-5 64 1.639
0.026		 0.122
0.002		 0.890
0.014		 2.518
0.039		 0.170
0.003		 0.256
0.004		 1.558
0.024		 0.135
0.002		 0.111
0.002
正十八烷 593-45-3 20 0.189
0.009		 0.126
0.006		 0.467
0.023		 0.162
0.008		 0.185
0.009		 0.180
0.009		 0.190
0.010		 0.114
0.006		 0.164
0.008
邻苯二甲酸二丁酯 84-74-2 260 0.684
0.003		 0.360
0.001		 1.697
0.007		 0.963
0.004		 0.680
0.003		 0.453
0.002		 0.750
0.003		 0.304
0.001		 0.375
0.001
反式角鲨烯 111-02-4 0.18 0.703
3.907		 2.038
11.324		 0.414
2.300		 0.342
1.901		 0.939
5.218		 2.269
12.603		 0.294
1.635		 0.572
3.177		 1.532
8.511

注：0.000代表数值<0.0005。

Note: 0.000 stand for the data value less than 0.0005.

2.2 山胡椒主要成分分析

根据3个产地山胡椒的24个主要挥发物相对含量对比（图4）和化学结构式（图5）可知,山胡椒果实中的主要挥发性物质有：芳樟醇、柠檬醛、正癸酸、月桂酸、棕榈酸、亚油酸、油酸、莰烯、3-蒈烯、-(+)-香茅醛、2-甲基十九烷、1,3-二癸酸甘油酯、3-甲基-2-环己烯-1-酮、2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮、(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、geranic acid、epoxy-linalooloxide、4-tetradecene,(Z)-、4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol。其中柠檬醛的含量尤其丰富,在3个地区的果实中相对含量均达到30%以上;(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛和geranic acid的含量也较为丰富,其中,(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛的相对含量均超过11%,在金顶和亚坪的果实中,geranic acid的相对含量约为4%,在姚家坪的果实中,geranic acid的相对含量为7.91%。正二十七烷在茎叶中的相对含量较高,正三十一烷在山胡椒各个部位含量较为相近;三癸酸甘油酯在金顶和亚坪地区山胡椒的茎、姚家坪地区山胡椒的叶中含量较高,其相对含量达到15%左右;β-monopalmitin主要存在于亚坪的茎和姚家坪的叶中,相对含量分别为1.72%和2.06%;carbonic acid, eicosyl vinyl ester主要存在于山胡椒的茎中,其相对含量分别为4.24%（金顶-茎）、3.28%（亚坪-茎）、7.54%（姚家坪-茎）。
图4 3个地区山胡椒果茎叶的主要挥发物含量对比

Fig. 4 Comparison of main volatile contents in fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

图5 3个地区山胡椒果茎叶的主要挥发物结构式

Fig. 5 Structural formula of main volatiles in fruits, stems and leaves of L. cubeba in three regions

3 讨论

通过GC-MS检测,从韦恩图可以看出3个地区山胡椒的果、茎、叶之间的挥发物相差较大,而且种类丰富,这可能是由怒江特殊气候造成的。
从3个地区山胡椒的主要成分综合来看,柠檬醛为山胡椒果实含量最为丰富的主要成分,先前的报道其含量高达约50%~60%[22],但在研究结果中,3个地区山胡椒果实中柠檬醛的含量在33%左右,其原因可能是在山胡椒材料经过晾晒后,柠檬醛的含量有所下降。金顶和亚坪山胡椒的主要成分为油酸、亚油酸、棕榈酸、月桂酸、正癸酸、geranic acid等几种有机酸类,姚家坪山胡椒的主要成分为4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol、epoxy-linalooloxide、geranic acid、2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮、3-甲基-2-环己烯-1-酮等几种萜类物质。据相关研究报道,亚油酸具有降低心血管疾病、改善肠道菌群、降低缺血性卒中发病率等功效[23-24]。geranic acid具有抗菌活性,可以被开发为一种新型的生物相容性抗菌材料[25-26]。月桂酸,又名香叶烯,具有清淡的香脂香气,可以构成脂肪味、奶香味,主要用途是合成香精香料,是香料产业中最重要的化学品原料之一[27-28];棕榈酸也是增加香气的主要成分。柠檬醛,作为山胡椒果实精油的主要成分之一,不仅具有柠檬的香气,可以作为香料,同时也是合成紫罗兰酮的主要原料[22],具有广泛的抑菌作用,无毒或低毒的特性,是研制植物源性天然新型抗菌剂的首选原料[29⇓-31]。前人的研究报道中,多关注于山胡椒的果实药理作用以及化学成分,往往忽略不同产地化学成分的差异。从目前的结果可知,不同产地的山胡椒以及不同部位化学成分与含量确实存在差别,这些差异可能是导致其在临床医药功效不同,为山胡椒在香料行业的开发利用提供一定参考。
综上所述,该研究鉴定了怒江州的金顶、亚坪和姚家坪3个地区山胡椒果、茎、叶的挥发油成分,并且通过比较3个地区的山胡椒之间的差异、比较不同地区山胡椒不同部位间的挥发性物质差异,以期得到不同地区山胡椒各个部位的不同利用价值,为提高金顶、亚坪和姚家坪3个地区山胡椒的经济收益提供研究思路和科学依据。

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