Composition of Essential oils and Hydrosols Acquired from <i>Alpinia officinarum</i> Hance by Supercritical CO<sub>2</sub> Extraction and Steam Extraction

LIN Lijing; HUANG Xiaobing; LIU Mengjie; LI Jihua

doi:10.3969/j.issn.1000-2561.2019.12.025

2019 , Vol. 40 >Issue 12: 2498 - 2504

DOI: https://doi.org/10.3969/j.issn.1000-2561.2019.12.025

Agricultural Product Processing, Preservation, Storage, Analysis and Detection

Composition of Essential oils and Hydrosols Acquired from Alpinia officinarum Hance by Supercritical CO₂ Extraction and Steam Extraction

LIN Lijing ¹^,³ ,
HUANG Xiaobing ¹^,³ ,
LIU Mengjie ¹^,² ,
LI Jihua ^,¹^,³^,^*

Expand

1. Agricultural Products Processing Research Institute, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory of Tropical Crop Products Processing, Ministry of Agriculture and Rural Affairs, Zhanjiang, Guangdong 524001, China
2. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan, Hubei 430070, China
3. Hainan Key Laboratory of Storage & Processing of Fruits and Vegetables, Zhanjiang, Guangdong 524001, China

LI Jihua,E-mail： foodpaper@126.com

Received date: 2019-06-13

Request revised date: 2019-10-08

Online published: 2019-12-20

Copyright

Copyright reserved © 2019. Office of Acta Agronomica Sinica All articles published represent the opinions of the authors, and do not reflect the official policy of the Chinese Medical Association or the Editorial Board, unless this is clearly specified.

Fold

Abstract

The essential oils and hydrosols were acquired from Alpinia officinalis Hance by supercritical CO₂ extraction and steam extraction, and the extraction rate and appearance color of the oils and hydrosols were analyzed. The components of the samples were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the yield of the essential oil and hydrosols extracted by supercritical CO₂ was higher than that by steam extraction, and there was no difference in the appearance color of hydrosols. There were 35 components of essential oils and 20 components of hydrosols extracted by supercritical CO₂ technology, and 29 components of essential oil and 19 components of hydrosols extracted by steam extraction. The components extracted by the two methods were different. The relative content of 1,8-eucalyptin in the oils extracted by supercritical fluid was 15.49%, and that extracted by steam was 10.61%. The highest content of hydrosols extracted by supercritical fluid was limonene, with a relative content of 68.50%. The highest content of hydrosols extracted by steam was 1,8-eucalyptin, with a relative content of 31.83%. The experimental results could provide a theoretical basis for the extraction of essential oils and hydrosols of A. officinalis Hance.

Key words： supercritical CO₂extraction; steam extraction; essential oils; hydrosols

Cite this article

LIN Lijing , HUANG Xiaobing , LIU Mengjie , LI Jihua . Composition of Essential oils and Hydrosols Acquired from Alpinia officinarum Hance by Supercritical CO₂ Extraction and Steam Extraction[J]. Chinese Journal of Tropical Crops, 2019 , 40(12) : 2498 -2504 . DOI: 10.3969/j.issn.1000-2561.2019.12.025

高良姜（Alpinia officinarum Hance）为姜科山姜属多年生草本植物,分布于广东、广西、云南、海南等省份^[1],主产于广东湛江的徐闻县,作为药食两用的天然植物已有上千年的历史,是广东省“十大广药”之一。高良姜味辛温,入脾胃经,具有温胃、祛风、散寒、行气、止痛等功效^[2],临床常用于治疗脘腹寒痛、胃寒呕吐、消化不良、嗳气吞酸等病症^[3]。

研究表明,高良姜化学成分复杂,药理活性强,有较强的镇痛、抗炎、抗腹泻、抗氧化、抗肿瘤等作用^[4]。高良姜主要含有黄酮类、二苯基庚烷类、挥发油、糖苷、倍半萜和有机酸等^[5],其中挥发油含量较高,是评价高良姜质量优劣的主要指标之一,也是高良姜开发利用的重点,高良姜挥发油可用于制造高级香水、驱风油、食用调料等,还可用于制造保健饮料,在医学上有帮助消化、健胃及治疗冻疮、灼伤等用途。因此,高良姜精油成分的分析、提取及活性研究高良姜开发利用的重要内容,不同提取方法提取高良姜精油研究报道较多^[6,7,8,9]。

在水蒸气提取精油的过程中同时产生大量的纯露,纯露是精油提取的副产物,一般是指在精油蒸馏萃取过程中,分离出来的一种饱和的蒸馏原液,含有少量精油成分和全部植物体内的水溶性物质^[10]。纯露容易被皮肤所吸收,温和不刺激,可以每天使用,也可以作为抗菌剂在食品加工中使用^[11]。然而,现在的提取方法都是在水蒸气蒸馏提取精油过程中,冷凝得到的水溶液,并未见有超临界CO₂提取植物纯露的报道。目前,高良姜纯露鲜有研究,笔者课题组首先开展水蒸气提取高良姜精油及纯露提取工艺研究^[12],为了开发高品质高良姜精油及纯露,率先提出利用超临界CO₂提取技术开展高良姜精油和纯露同时提取技术,并申请发明专利^[13]。本研究选取超临界CO₂提取技术与水蒸气提取技术进行比较研究,以期为开发高品质高良姜精油及纯露加工利用提供参考和开发利用途径。

1 材料与方法

1.1 材料

3年生高良姜,品种为蜂窝姜,采自湛江市徐闻县龙塘镇。

DFT-200万能粉碎机（上海鼎广机械设备有限公司）,FP115热风干燥箱（德国宾德公司）,水蒸气提取装置（自行组装）,超临界CO₂提取设备（自行设计研发）,Shimadzu QP2010-Plus气相色谱-质谱联用仪（日本岛津公司）。

1.2 方法

1.2.1 超临界CO₂提取高良姜精油和纯露超临界CO₂提取方法参考专利^[13],高良姜干燥至水分含量10%左右,粉碎,称取1 kg,采用改造的超临界CO₂提取设备提取,在精油分离斧中降低萃取压力,精油和CO₂气体分离,提取出高良姜精油;在纯露分离釜中,CO₂以气体状态进入纯露分离釜,精油分离釜中未分离的成分以气体状态进入纯露分离釜中,并在CO₂气体的协同作用下溶解于水中,在水中达到过饱和时,形成饱和水溶液,即得高良姜纯露。分别称量精油和纯露的质量。

1.2.2 水蒸气提取高良姜干燥至水分含量10%左右,粉碎,称取1 kg,在水蒸气提取装置中加热蒸馏水提取至无精油出现,精油和纯露分离,称量质量。

1.2.3 精油和纯露提取率计算高良姜精油和纯露提取率按以下计算公式计算：

提取率=[精油（纯露）质量/原料质量]×100%

1.2.4 精油和纯露成分测定 GC-MS分析条件：（1）色谱柱：Rtx^®-5ms毛细管色谱柱（30 m× 0.25 mm×0.25 μm,日本岛津公司）;（2）程序升温：起始温度60 ℃,保持5 min,以10 ℃/min的流速升至160 ℃,保持10 min,以20 ℃/min的流速升至240 ℃,保持10 min;（3）载气（He）流速1 mL/min,压力57.4 kPa,分流比30∶1,进样温度250 ℃,进样量1 μL;（4）电子轰击（EI）离子源,离子源温度230 ℃,接口温度250 ℃,溶剂延迟2.5 min;（5）数据采集方式Scan,质量扫描范围40~450 m/z,检测器增益电压1.28 kV。图谱检索采用Wiley9.lib和NIST08.LIB质谱库进行检索,分析确定各化学成分,按峰面积归一化法测得各成分相对质量百分含量。

1.3 数据处理

数据采用SPSS18.0软件进行方差分析和邓肯多重比较法在α=0.05的水平下进行检验,分析数据以平均值±SD表示。

2 结果与分析

2.1 超临界CO₂提取和水蒸气提取结果

超临界CO₂提取和水蒸气提取高良姜精油、纯露结果见表1,超临界CO₂提取高良姜精油提取率为1.77%,纯露提取率为400%,水蒸气提取高良姜精油提取率为1.20%,纯露提取率为327.82%,超临界CO₂提取技术的提取率均高于水蒸气技术提取的提取率,从颜色上看,超临界CO₂提取精油颜色较深,纯露差别不明显,均为白色液体。

表1 高良姜精油和纯露提取结果

Tab. 1 Extraction of essential oil and hydrosols from A. officinarum Hance

提取方法 Methods	提取率Extraction rate/%		颜色Color
提取方法 Methods	精油 Essential oil	纯露 Hydrosol	精油 Essential oil	纯露 Hydrosol
超临界CO₂提取	1.77±0.06^a	400.00±0.18^c	黄色	白色
水蒸气提取	1.20±0.03^b	327.82±0.25^d	浅黄色	白色

	Note: Different lowercase letters in the same column indicate significant difference(P<0.05).
	注：同列不同小写字母表示差异显著（P<0.05）。

2.2 高良姜精油成分

超临界CO₂提取精油成分结果见图1和表2,水蒸气提取精油成分结果见图2和表2。超临界CO₂技术提取鉴定出高良姜精油成分35种,水蒸气提取鉴定精油成分29种。2种方法提取的精油含有25种相同的成分,14种不同成分,而且成分相对含量不同,其中1,8-桉叶素在超临界提取的精油相对含量为15.49%,水蒸气提取的精油含量为10.61%。

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图1 超临界CO₂提取高良姜精油成分总离子色谱

Fig. 1 Total ion chromatogram of essential oils from A. officinarum Hance by supercritical CO₂extraction

表2 高良姜精油的化学成分

Tab. 2 Chemical constituents of essential oil from A. officinarum Hance

编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	相对含量Relative content/%
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	超临界CO₂提取 Supercritical CO₂ extraction	水蒸气提取 Steam extraction
1	柠檬烯	10.218	C₁₀H₁₆	136	1.66	—
2	桉叶油醇	10.271	C₁₀H₁₈O	154	2.02	1.89
3	芳樟醇	11.903	C₁₀H₁₈O	154	0.75	0.64
4	樟脑	12.839	C₁₀H₁₆O	152	1.39	0.59
5	2,5-二甲基-3-己基乙酸酯	12.992	C₁₀H₂₀O₂	172	0.55	—
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	相对含量Relative content/%
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	超临界CO₂提取 Supercritical CO₂ extraction	水蒸气提取 Steam extraction
6	月桂烯醇	13.331	C₁₀H₁₈O	154	0.92	—
7	甲酸异莰酯	13.332	C₁₁H₁₈O₂	182	—	0.60
8	4-萜烯醇	13.511	C₁₀H₁₈O	154	3.17	1.75
9	异丁酸酐	13.589	C₈H₁₄O₃	158	0.22	—
10	1,8-桉叶素	13.787	C₁₀H₁₈O	154	15.49	10.61
11	乙酸松油酯	14.215	C₁₂H₂₀O₂	196	0.37	0.54
12	4-苯基-2-丁酮	14.665	C₁₀H₁₂O	148	—	0.58
13	乙酸龙脑酯	15.344	C₁₂H₂₀O₂	196	0.31	0.50
14	苯甲酸异丁酯	16.027	C₁₁H₁₄O₂	178	0.42	0.66
15	α-蒎烯	16.809	C₁₅H₂₄	204	1.04	1.76
16	异丁酸苯乙酯	17.123	C₁₂H₁₆O₂	192	0.92	2.07
17	α-檀香烯	17.645	C₁₅H₂₄	204	1.75	2.50
18	(-)-异丁香烯	17.761	C₁₅H₂₄	204	8.03	12.14
19	反式-α-柑油烯	17.921	C₁₅H₂₄	204	9.22	11.93
20	α-愈创木烯	18.034	C₁₅H₂₄	204	1.39	1.87
21	愈创木二烯	18.145	C₁₅H₂₄	204	0.27	0.37
22	金合欢烯	18.206	C₁₅H₂₄	204	1.11	—
23	香橙烯	18.299	C₁₅H₂₄	204	1.68	2.19
24	α-律草烯	18.466	C₁₅H₂₄	204	2.58	3.49
25	Α-布藜烯	18.878	C₁₅H₂₄	204	1.53	1.80
26	β-蒎烯	18.976	C₁₀H₁₆	428	0.88	—
27	新玫瑰酯	18.990	C₁₃H₁₈O₂	206	—	1.20
28	马兜铃烯	19.129	C₁₅H₂₄	204	0.35	0.49
29	β-石竹烯	19.215	C₁₅H₂₄	204	2.57	2.87
30	α-法尼烯	19.379	C₁₅H₂₄	204	12.26	10.96
31	顺式-β-法尼烯	19.512	C₁₅H₂₄	204	1.62	—
32	古芸烯	19.593	C₁₅H₂₄	204	1.75	—
33	大牛儿烯 D	19.837	C₁₅H₂₄	204	10.90	10.14
34	δ-杜松烯	19.993	C₁₅H₂₄	204	2.92	2.78
35	β-没药烯	20.122	C₁₅H₂₄	204	0.83	—
36	塞舌尔烯	20.434	C₁₅H₂₄	204	1.81	1.68
37	芹子烯	20.631	C₁₅H₂₄	204	—	1.66
38	大牛儿烯B	21.104	C₁₅H₂₄	204	1.05	0.78
39	棕榈油酸	23.329	C₁₆H₃₀O₂	254	0.28	—

	Note: — means not detected.
	注：—表示未检测出。

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图2 水蒸气提取高良姜精油成分总离子色谱

Fig. 2 Total ion chromatogram of essential oils from A. officinarum Hance by steam extraction

2.3 2种方法提取高良姜纯露成分

超临界CO₂提取纯露成分结果见图3和表3,水蒸气提取高良姜纯露成分结果见图4和表3。超临界CO₂技术提取鉴定出纯露成分20种,水蒸气提取鉴定出纯露成分19种。2种方法提取的纯露含有5种相同的成分,29种不同成分。超临界提取纯露含量最高的为柠檬烯,相对含量为68.50%;水蒸气提取纯露含量最高的为1,8-桉叶素,相对含量为31.83%。

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图3 超临界CO₂提取高良姜纯露成分总离子色谱

Fig. 3 Total ion chromatogram of hydrosols from A. officinarum Hance by supercritical CO₂extraction

表3 高良姜纯露的化学成分

Tab. 3 Chemical constituents of hydrosols from A. officinarum Hance

编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	相对含量Relative content/%
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	超临界CO₂提取 Supercritical CO₂ extraction	水蒸气提取 Steam extraction
1	二硫化月桂烯	9.213	C₁₀H₁₆S₂	200	1.04	—
2	邻-异丙基苯	10.122	C₁₀H₁₄	134	2.24	—
3	叔丁基苯	10.122	C₁₀H₁₄	134	—	1.53
4	柠檬烯	10.220	C₁₀H₁₆	136	68.50	11.17
5	γ-松油烯	10.951	C₁₀H₁₆	136	3.85	—
6	芳樟醇	11.906	C₁₀H₁₈O	154	1.51	—
7	月桂烯醇	13.330	C₁₀H₁₈O	154	—	1.17
8	2,4-二甲基-2,4-戊二醇	13.331	C₇H₁₆O₂	132	0.31	—
9	4-萜烯醇	13.512	C₁₀H₁₈O	154	0.68	2.27
10	1,8-桉叶素	13.778	C₁₀H₁₈O	154	6.11	31.83
11	草酸丁酯丙酯	13.902	C₉H₁₆O₄	188	0.36	—
12	邻甲氨基苯甲酸甲酯	17.496	C₉H₁₁NO₂	165	—	2.92
13	4-羟基烟酸	24.200	C₆H₅NO₃	139	0.47	—
14	4-甲基环己基乙酰胺	24.365	C₉H₁₇NO	155	0.32	—
15	戊酸-9-癸烯基酯	24.898	C₁₅H₂₈O₂	240	0.37	—
16	邻苯二甲酸丁基异丁基酯	25.458	C₂₀H₃₀O₄	334	0.76	2.48
17	10-甲基十一烷酸甲酯	25.930	C₁₃H₂₆O₂	214	—	2.16
18	11-溴十一酸甲酯	25.935	C₁₂H₂₃BrO₂	278	0.90	—
19	甲酸环己酯	26.225	C₇H₁₂O₂	128	—	1.07
20	癸酸	26.365	C₁₀H₂₀O₂	172	—	3.16
21	花生酸	26.371	C₂₀H₄₀O₂	312	2.29	—
22	邻苯二甲酸二丁酯	26.406	C₁₆H₂₂O₄	278	—	3.65
23	1,2-二氢-4-硝基-3H-吡唑-3-酮	26.500	C₃H₃N₃O₃	129	—	1.80
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	相对含量Relative content/%
编号 No.	化合物 Compounds	保留时间 Retention time/min	分子式 Formula	分子量 Molecular weight	超临界CO₂提取 Supercritical CO₂ extraction	水蒸气提取 Steam extraction
24	庚烯酸壬酯	26.545	C₁₆H₃₀O₂	254	—	1.34
25	3,3-二甲基环己醇	26.679	C₈H₁₆O	128	—	3.12
26	Z-10-十八烯-1-乙酸酯	26.755	C₂₀H₃₈O₂	310	0.46	—
27	癸氧基苯	26.836	C₁₆H₂₆O	234	—	1.92
28	环己基乙酸乙酯	26.945	C₁₀H₁₈O₂	170	0.28	—
29	2,4-二叔丁基苯酯苯甲酸	26.960	C₂₁H₂₆O₂	310	—	1.36
30	芳樟醇氧化物	26.991	C₁₀H₁₈O₂	170	0.30	—
31	月桂烯醇	27.057	C₁₀H₁₈O	154	—	1.03
32	α-没药烯	27.229	C₁₅H₂₆O	222	—	1.76
33	棕榈油酸甲酯	27.794	C₁₇H₃₂O₂	268	2.22	2.70
34	柑橘酮	27.930	C₁₁H₁₈O	166	0.56	—

	Note: — means not detected.
	注：—表示未检测出。

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图4 水蒸气提取高良姜纯露成分总离子图

Fig. 4 Total ion chromatogram of hydrosols from A. officinarum Hance by steam extraction

3 讨论

高良姜中挥发油含量较高,超临界CO₂技术提取和水蒸气蒸馏技术提取精油的研究较多,结果表明不同提取方法提取的精油由于品种、产地和提取工艺不同,在提取率和成分上存在差异。本研究采用两种提取方法进行提取,超临界CO₂技术提取精油提取率为1.77%,高于水蒸气提取精油1.20%的提取率;超临界CO₂技术提取鉴定出高良姜精油成分35种,水蒸气提取鉴定精油成分29种;2种方法提取的成分有差异^[6,7,8,9]。本研究首次通过超临界CO₂技术进行高良姜纯露提取,提取率为400%,高于水蒸气提取率的327.82%,纯露颜色外观无差异;超临界CO₂技术提取鉴定出高良姜纯露成分20种,水蒸气提取鉴定纯露成分19种。两种提取方法成分上差异的可能原因是两种方法的提取原理不同,超临界CO₂技术提取是通过CO₂在超临界状态下溶解物质能力增加达到提取目的,水蒸气提取技术是通过水蒸气携带物质能力实现提取。

通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术分别对高良姜精油及纯露进行成分比较分析,超临界CO₂技术提取的精油和纯露与水蒸气提取的在成分上存在差异。两种方法提取的精油含有25种相同的成分,14种不同成分,而且成分相对含量不同,其中1,8-桉叶素在超临界CO₂技术提取的精油相对含量为15.49%,水蒸气提取的精油含量为10.61%,1,8-桉叶素是双环单萜化合物,具有驱虫、抗菌和抗炎等多种药理活性,常用于治疗人疥螨、胃肠道疾病和呼吸道炎症等多种疾病^[14,15]。同时1,8-桉叶素常作为高良姜药材的指标成分用于高良姜品质的评价^[2],在高良姜精油成分上也常考察1,8-桉叶素的含量,超临界CO₂技术提取的高良姜精油中1,8-桉叶素的含量高于水蒸气提取的高良姜精油,因此,超临界CO₂技术提取的高良姜精油在品质上优于水蒸气提取的高良姜精油。两种方法提取的纯露含有5种相同的成分,29种不同成分,超临界CO₂技术提取纯露含量最高的为柠檬烯,相对含量为68.50%;水蒸气提取纯露含量最高的为1,8-桉叶素,相对含量为31.83%。柠檬烯是一种天然的功能单萜,有类似于柠檬的香味,并具有良好的抑菌效果,常用于食品添加剂起防腐保鲜作用,具有抑菌、抗氧化、抗肿瘤等功效^[16,17]。1,8-桉叶素有樟脑气息和清凉的草药味道,也具有较好的抑菌活性。文献报道了多种纯露的功能活性为抗氧化能力、抑菌活性以及酶抑制活性等^[18,19,20]。从成分上分析,推测高良姜纯露也可能具有一定的抑菌活性。用超临界提取的高良姜纯露由于含有较高的柠檬烯,因此可作为食品添加剂在食品中使用。

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1 材料与方法

1.1 材料

1.2 方法

1.3 数据处理

2 结果与分析

2.1 超临界CO2提取和水蒸气提取结果

表1 高良姜精油和纯露提取结果

2.2 高良姜精油成分

图1 超临界CO2提取高良姜精油成分总离子色谱

表2 高良姜精油的化学成分

图2 水蒸气提取高良姜精油成分总离子色谱

2.3 2种方法提取高良姜纯露成分

图3 超临界CO2提取高良姜纯露成分总离子色谱

表3 高良姜纯露的化学成分

图4 水蒸气提取高良姜纯露成分总离子图

3 讨论

References

2.1 超临界CO₂提取和水蒸气提取结果

图1 超临界CO₂提取高良姜精油成分总离子色谱

图3 超临界CO₂提取高良姜纯露成分总离子色谱