顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法分析鸡骨香叶挥发性成分

周香露; 吕镇城; 徐良雄; 彭永宏

doi:10.3969/j.issn.1000-2561.2019.02.024

热带作物学报 >

2019 , Vol. 40 >Issue 2: 380 - 387

DOI: https://doi.org/10.3969/j.issn.1000-2561.2019.02.024

农产品加工、保鲜、贮藏与分析检测

顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法分析鸡骨香叶挥发性成分

周香露 ¹ ,
吕镇城 ² ,
徐良雄 ² ,
彭永宏 ^,¹^,²^,^*

展开

^1. 华南师范大学生命科学学院,广东广州 510631
^2. 惠州学院生命科学学院,广东惠州 516007

* 彭永宏（PENG Yonghong）,E-mail： pengyh@scnu.edu.cn。

周香露（1991—）,女,硕士研究生,研究方向：天然产物化学。

收稿日期: 2018-05-26

要求修回日期: 2018-09-18

网络出版日期: 2019-05-16

基金资助

国家自然科学基金项目(31772032)

版权

收起

Study on Volatile Components of Croton crassifolius Leaf by HS- SPME-GC-MS

ZHOU Xianglu ¹ ,
LYU Zhencheng ² ,
XU Liangxiong ² ,
PENG Yonghong ^,¹^,²^,^*

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^1. College of Life Science, South China Normal University, Guangzhou, Guangdong 510631, China
^2. College of Life Science, Huizhou University, Huizhou, Guangdong 516007, China

Received date: 2018-05-26

Request revised date: 2018-09-18

Online published: 2019-05-16

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摘要

采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法（HS-SPME-GC-MS）研究了鸡骨香叶的挥发性成分,在优化HS-SPME萃取条件的基础上,通过GC-MS从鸡骨香叶中鉴定了54个主要组分,并采用峰面积归一化法测定了各成分的相对含量,主要为反-2-己烯醛（38.62%）、芳樟醇（11.96%）、石竹烯（11.10%）、反-橙花叔醇（6.78%）和β-榄香烯（3.67%）等。其中,醛类化合物占40.37%,烯萜类化合物占36.03%,醇类化合物占21.90%,以及少量的酮类和酯类化合物。

关键词： 鸡骨香叶; 挥发性成分; 顶空固相微萃取法; 气相色谱-质谱联用法

本文引用格式

周香露 , 吕镇城 , 徐良雄 , 彭永宏 . 顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法分析鸡骨香叶挥发性成分[J]. 热带作物学报, 2019 , 40(2) : 380 -387 . DOI: 10.3969/j.issn.1000-2561.2019.02.024

Abstract

The work was carried out to analyze the volatile components of Croton crassifolius Geisel. leaf by HS-SPME-GC-MS method. Based on the optimization for HS-SPME conditions, fifty-four compounds were identified by GC-MS and their relative contents were also calculated by area normalization method. It was found that the main volatile components of Croton crassifolius Geisel. leaf were (E)-2-Hexenal (38.62%), Linalool (11.96%) and Caryophyllene (11.10%), trans-Nerolidol (6.78%) and β-Elemene (3.67%), etc. Among these components, aldehyde, terpene and alcohol compounds accounted for 40.37%, 36.03%, and 21.90%, respectively, as well as small quantities of ester and ketone constituents.

Key words： Croton crassifolius Geisel. leaf; volatile components; HS-SPME; GC-MS

药用植物鸡骨香（Croton crassifolius Geisel.）是大戟科巴豆属（Croton）灌木,主要分布在我国福建、广东、广西和海南等省份^[1]。鸡骨香以根入药,具有性苦、辛、温的特点,主治胃痛和风湿骨痛等^[2]。现代药理研究表明,鸡骨香根及其主要萜类和黄酮成分具有抗炎、抗肿瘤和抑制血管新生等药理活性^[3,4]。前人对鸡骨香根的化学成分进行了研究,从中分离鉴定了70多种化合物,主要为萜类、甾醇和有机酸等^[5,6,7]。杨先会等^[8]也报道了鸡骨香根的挥发性成分,其主要组分为匙叶桉油烯醇（23.7%）、1-表二环倍半水芹烯（6.5%）和2, 4, 5, 6, 7, 8-六氢-1, 4, 9, 9-四甲基- [3aR(3a. α, 4. β, 7.α)]-3H-3a, 7-甲烷甘菊环（5.74%）等,这些成分的生物活性与鸡骨香临床功效基本相符,推测挥发性成分有可能是其有效活性成分之一。

由于鸡骨香以根入药,采挖出来的植株被截取根后,整株植物不可持续生长,地上部分被直接丢弃而造成极大的资源浪费。鸡骨香叶片具有浓厚的香气,但其挥发性成分组成迄今未见报道。为了提高鸡骨香药材的资源利用水平,深入挖掘其非药用部位的应用潜力,本研究采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法（HS-SPME- GC-MS）分析了鸡骨香叶的挥发性成分组成,以期为中药材鸡骨香资源的综合开发和精油产品开发提供科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料

1.1.1 植物材料新鲜鸡骨香叶片,于2017年2月份采自广东惠州,标本经华南师范大学生命科学学院彭永宏教授鉴定为巴豆属植物鸡骨香（Croton crassifolius Geisel.）。

1.1.2 仪器与设备分析天平（赛多利斯科学仪器有限公司,德国）;气相色谱-质谱联用仪7890B- 5977A（Agilent公司,美国）;HP-5MS色谱柱（30 m×250 μm×0.25 μm）（Agilent公司,美国）;自动顶空固相微萃取装置（Agilent公司,美国）。萃取针型号：65 μm PDMS/DVB;50/30 μm DVB/CAR/PDMS;85 μm CAR/PDMS;85 μm PA（美国Agilent公司）。

1.2 方法

1.2.1 萃取针老化萃取针分别置于GC-MS进样口中进行老化,使萃取针进空针时谱图显示无杂峰,老化温度为250 ℃,时间为60 min。

1.2.2 HS-SPME条件分别取2.0 g鲜样研磨后置于20 mL萃取瓶中,加入1.5 mL饱和NaCl溶液后,考察不同极性萃取针：65 μm PDMS/DVB、50/30 μm DVB/CAR/PDMS、85 μm CAR/PDMS、85 μm PA;萃取时间：20、30、40、50、60 min;萃取温度：40、50、60、70、80 ℃;平衡时间：10、15、20、25、30 min;解吸时间：5、10、15、20、25 min等因素对固相微萃取效果的影响,并采用优化后的固相微萃取条件对鸡骨草挥发性成分做进一步的分析。

1.2.3 GC条件 HP-5MS色谱柱（30 m×250 μm× 0.25 μm）;升温程序（以60 ℃作为起始温度,保留5 min;以4 ℃/min升到120 ℃,保留2 min;再以2 ℃/min升到190 ℃,保留2 min;最后以10 ℃/min升到220 ℃,保留2 min）;进样口温度为250 ℃;流速为1 mL/min,载气为He气,不分流。

1.2.4 MS条件电子轰击离子源,电子轰击能量为70 eV,离子源温度为230 ℃,传送接口温度为250 ℃,扫描范围50~500 m/z,MS四级杆温度150 ℃。

1.3 数据分析

各组分质谱经NIST标准谱库检索及峰面积归一化法计算,确定其组分及相对含量。

2 结果与分析

2.1 不同极性萃取针对鸡骨香叶挥发性成分萃取效果的影响

萃取针由于各纤维涂层的不同导致其极性不同,因而对各种挥发性成分的吸附能力也有所差别,本研究所用的四种萃取针极性由大到小分别为：PA>CAR/DVB/PDMS>PDMS/DVB>CAR/PDMS。通过对比4种不同极性的萃取头所产生谱图的总峰面积及总峰数目,可以考察不同极性萃取针对鸡骨香叶挥发性物质成分的萃取效率。结果表明,PDMS/DVB、CAR/DVB/PDMS和PA三种萃取针萃取的总峰数目差异不大,分别为52个、53个和54个,而CAR/PDMS萃取针萃取的总峰数目最多,达到74个（图1）。对比各萃取针对萃取总峰面积的影响,发现CAR/DVB/PDMS萃取针萃取的总峰面积是4种不同极性的萃取针中最大的,为3.64×10⁸;最小的为PA萃取针,为1.5×10⁸。总峰面积和总峰数目过小,表明萃取针对样品的吸附效率低。CAR/ PDMS萃取针总峰面积略低于CAR/DVB/PDMS萃取针,但其总峰数目最多。综合考虑,选择CAR/PDMS作为萃取针。

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图1 不同极性萃取针对鸡骨香叶挥发性成分的萃取效果

Fig. 1 Extracting effects of different polar fibers on volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

2.2 平衡时间对鸡骨香叶挥发性成分萃取效果的影响

平衡时间即加热时间,是样品中的挥发性物质成分在气相中达到平衡所需要的时间。由图2可知,当平衡时间为10 min时,总峰面积和总峰数目就已达到较大值,表明此时已经基本达到平衡状态。随着时间的延长,总峰数目均在39~40个之间,变化不大。结果提示,在磁力恒温振摇器振摇的作用下,鸡骨香叶的挥发性成分在10 min左右即可达到平衡。因此,选取10 min作为平衡时间。

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图2 不同平衡时间对鸡骨香叶挥发性成分的萃取效果

Fig. 2 Extracting effects of different equilibrium time on volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

2.3 萃取温度对鸡骨香叶挥发性成分萃取效果的影响

温度是影响分子运动速率的物理因素,温度高则分子运动速率快,有利于鸡骨香叶中的挥发性成分挥发从样品中加快逸出,反之则慢。从图3可以看出,随着温度的升高,总峰面积呈先升高后降低的趋势,在温度为60 ℃时,总峰面积达到最大,为3.16×10⁸。研究表明,造成此现象的原因可能是高温有利于使难挥发性物质挥发出来以提高被萃取针吸附的概率,但由于萃取针的吸附过程是一个放热过程,温度过高不利于挥发性物质吸附于萃取针中,因此随着温度的升高,总峰面积出现先升高后降低的现象^[9,10]。从总峰数目来看,呈现随着温度升高而增多的趋势,发现当温度≤60 ℃时,总峰数目均为38个;而当温度升高到70 ℃和80 ℃时,总峰数目分别为60和66个。有研究指出,采用HS-SPME-GC-MS方法萃取挥发性成分的萃取效果受萃取温度影响明显,温度过低,可能导致样品中某些组分无法挥发出来,造成挥发不完全;温度过高,可能造成挥发性成分之间相互发生化学反应,导致分析结果失真^[11]。因此,综合考虑,选取60 ℃作为最佳萃取温度。

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图3 不同萃取温度对鸡骨香叶挥发性成分的萃取效果

Fig. 3 Extracting effects of different extract temperatures on volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

2.4 不同吸附时间对鸡骨香叶挥发性成分萃取效果的影响

由图4可知,随着吸附时间的增加,总峰面积和总峰数目变化趋势基本一致,呈现先升高随后降低的趋势,在吸附时间为50 min时达到最大,总峰面积和总峰数目分别为3.06×10⁸和45个。其原因可能是萃取效果受被吸附物质的分子大小和吸附时间长短的影响,化合物的分子质量越小,越容易被萃取针吸附上去,但随着吸附时间的延长,会由于竞争吸附而使某些组分又解吸附下来^[12]。因此,总峰面积和总峰数目均呈现先升高后降低的趋势。综合考虑,选择50 min作为最佳吸附时间。

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图4 不同吸附时间对鸡骨香叶挥发性成分的萃取效果

Fig. 4 Extracting effects of different absorption time on volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

2.5 不同解吸时间对鸡骨香叶挥发性成分萃取效果的影响

从图5可以看出,在解吸时间为10 min时,总峰面积和总峰数目已经达到最大值,表明在10 min时,萃取针吸附的样品已解吸完全。解吸时间过长,有可能导致部分组分的分解,导致检测结果失真。因此,选择10 min作为解吸时间。

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图5 不同解吸时间对鸡骨香叶叶挥发性成分的萃取效果

Fig. 5 Extracting effects of different desorption time on volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

2.6 鸡骨香叶挥发性成分分析

通过考察不同萃取条件对样品萃取效果的影响,建立了一种优化的HS-SPME萃取鸡骨香叶挥发性成分的方法：鲜样2.0 g,加入饱和NaCl溶液1.5 mL,萃取针为CAR/PDMS,平衡时间10 min,萃取温度60 ℃,吸附时间50 min,解吸时间10 min。在此条件下,对鸡骨香叶挥发性成分进行分析,总离子流图见图6,各组分及其含量见表1。由图6和表1可知,通过GC-MS 分析、计算机检索和谱库比对,从鸡骨香叶中共鉴定出54个化合物,主要组分为反-2-己烯醛（38.62%）、芳樟醇（11.96%）、石竹烯（11.10%）、反-橙花叔醇（6.78%）和β-榄香烯（3.67%）等。通过对这些挥发性成分进行归类,可以看出鸡骨香叶挥发性成分主要含醛类化合物（40.37%）、烯萜类化合物（36.03%）、醇类化合物（21.90%）以及少量的酯类和酮类化合物等（图7）。

表1 鸡骨香叶挥发性化学成分及其相对含量

Tab. 1 Volatile components and relative contents of C. crassifolius Geisel. leaf

序号 No.	化合物名称 Compound name	保留时间 Retention time/min	分子式 Molecular formula	相对百分含量 Relative content/%
1	己醛Hexanal	3.912	C₆H₁₂O	1.50
2	反-2-己烯醛(E)-2-Hexenal	5.116	C₆H₁₀O	38.62
3	2-乙基呋喃Furan, 2-ethyl	6.911	C₆H₈O	0.49
4	5-乙基-2-(5H)呋喃酮2(5H)-Furanone, 5-ethyl	8.421	C₆H₈O₂	0.36
5	β-蒎烯β-Pinene	9.044	C₁₀H₁₆	0.53
6	β-月桂烯β-Myrcene	9.692	C₁₀H₁₆	0.46
7	1,2-二甲基-1,5-环辛二烯1,2-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene	10.201	C₁₀H₁₆	0.12
8	桉树醇Eucalyptol	11.057	C₁₀H₁₈O	0.72
9	3-蒈烯3-Carene	11.747	C₁₀H₁₆	2.16
10	蒿醇Artemisol	12.126	C₁₀H₁₈O	0.37
11	1-壬烯-3-醇1-Nonen-3-ol	12.946	C₉H₁₈O	0.88
12	3-壬酮3-Nonanone	13.236	C₉H₁₈O	0.46
13	芳樟醇Linalool	13.734	C₁₀H₁₈O	11.96
14	壬醛Nonanal	13.864	C₉H₁₈O	0.12
15	别罗勒稀Alloocimene	14.824	C₁₀H₁₆	0.16
16	α-松油醇α-Terpineol	17.065	C₁₀H₁₈O	0.41
17	癸醛Decanal	17.621	C₁₀H₂₀O	0.13
18	2-(3-甲基-2-烯-1-丁基）环戊酮 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclopentanone	18.181	C₁₀H₁₆O	0.15
19	6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-基乙酸甲酯 (6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methyl acetate	19.426	C₁₂H₂₀O₂	0.16
20	左旋乙酸龙脑酯l-Bornyl acetate	20.485	C₁₂H₂₀O₂	0.15
21	α-荜澄茄油烯α-Cubebene	23.105	C₁₅H₂₄	0.53
22	α-古巴烯α-Copaene	24.272	C₁₅H₂₄	0.23
23	4,4,6-三甲基-1-亚甲基-4-乙烯基二环[4.3.0]壬烷 4,6,6-trimethyl-1-methylene-4-vinyloctahydro-1H-indene	24.698	C₁₅H₂₄	0.22
24	β-榄香烯β-Elemene	25.040	C₁₅H₂₄	3.67
25	石竹烯Caryophyllene	26.332	C₁₅H₂₄	11.10
26	β-依兰烯β-Ylangene	26.727	C₁₅H₂₄	0.18
27	双环大根香叶烯Bicyclogermacrene	26.960	C₁₅H₂₄	2.02
28	α-香柑油烯α.-Bergamotene	27.064	C₁₅H₂₄	0.46
29	γ-依兰油烯γ-Muurolene	27.681	C₁₅H₂₄	0.19
30	（Z,Z,Z）-1,5,9,9-四甲基-1,4,7-环十一碳三烯 (1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-tetramethylcycloundeca-1,4,7-triene	27.899	C₁₅H₂₄	2.60
31	(E)-β-金合欢烯(E)-β-Famesene	28.112	C₁₅H₂₄	0.57
32	二环倍半水芹烯(+)-epi-Bicyclosesquiphellandrene	28.351	C₁₅H₂₄	0.13
33	白菖烯Calarene	29.036	C₁₅H₂₄	0.41
34	(1R,2S,6S,7S,8S)-1甲基-3-亚甲基-异丙基-三环- [4.4.0.0^2,7]-葵烷(1R,2S,6S,7S,8S)-8-isopropyl-1-methyl-3- methylenetricyclo[4.4.0.0^2,7]decane	29.222	C₁₅H₂₄	0.20
35	β-瑟林烯β-Selinene	29.482	C₁₅H₂₄	1.23
36	γ-古芸烯γ-Gurjunene	29.638	C₁₅H₂₄	0.32
37	γ-马榄烯γ-Maaliene	29.840	C₁₅H₂₄	2.93
序号 No.	化合物名称 Compound name	保留时间 Retention time/min	分子式 Molecular formula	相对百分含量 Relative content/%
38	α-衣兰油烯α-Muurolene	30.208	C₁₅H₂₄	0.26
39	异丁子香烯Isocaryophillene	30.655	C₁₅H₂₄	0.21
40	γ-杜松烯 γ-Cadinene	30.872	C₁₅H₂₄	0.17
41	α-马榄烯α-Maaliene	31.023	C₁₅H₂₄	0.64
42	(1S,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,3,5,6,8a-六氢萘 (1S,8aR)-1-isopropyl-4,7-dimethyl- 1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene	31.360	C₁₅H₂₄	0.61
43	α-柏木烯α-Cedrene	31.760	C₁₅H₂₄	0.21
44	巴伦西亚橘烯Valencene	31.879	C₁₅H₂₄	0.28
45	β-马榄烯β-Maaliene	32.061	C₁₅H₂₄	1.24
46	芹子-3,7(11)-二烯Selina-3,7(11)-diene	32.206	C₁₅H₂₄	0.27
47	榄香醇Elemol	32.621	C₁₅H₂₆O	0.18
48	β-大根香叶烯β-Germacrene	32.953	C₁₅H₂₄	0.13
49	反-橙花叔醇trans-Nerolidol	33.488	C₁₅H₂₆O	6.78
50	氧化石竹烯Caryophyllene oxide	34.266	C₁₅H₂₄O	0.44
51	3,5,11-桉叶烷三烯3,5,11-Eudesmatriene	36.030	C₁₅H₂₂	0.20
52	木香醇Costol	38.723	C₁₅H₂₄O	0.19
53	(1R,4aR)-1,4a二甲基-7-(1-甲基亚乙基)-十氢萘醇 (1R,4aR)-1,4a-dimethyl-7-(propan-2-ylidene)decahydronaphthalen-1-ol	39.927	C₁₅H₂₆O	0.25
54	(E)-6,10-二甲基-2-(4-甲基苯基)-5-十一烯 (E)-1-(6,10-dimethylundec-5-en-2-yl)-4-methylbenzene	51.056	C₂₀H₃₂	0.26

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图6 鸡骨香叶挥发性成分总离子流图

Fig. 6 Total Ion Chromatography of volatile components of C. crassifolius Geisel. leaf

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图7 鸡骨香叶挥发性成分分类图

Fig. 7 Classification of volatile components of C. crassifolius Geisel. Leaf

3 讨论

本研究应用HS-SPME-GC-MS法分析鸡骨香叶的挥发性成分,在优化顶空固相微萃取条件的基础上,从中鉴定出54种成分,占总峰面积86.7%。从化合物的数目来看,鸡骨香叶的挥发性成分比其根的挥发性成分多（33种）^[8]。从挥发性成分的构成来看,鸡骨香叶的主要挥发性成分为反-2-己烯醛（38.62%）、芳樟醇（11.96%）、石竹烯（11.10%）、反-橙花叔醇（6.78%）和β-榄香烯（3.67%）等,而鸡骨香根的挥发性成分主要由匙叶桉油烯醇（23.70%）、1-表二环倍半水芹烯（6.50%）、2, 4, 5, 6, 7, 8 -六氢- 1, 4, 9, 9-四甲基-[3aR(3a. α, 4. β, 7.α)]-3H-3a, 7-甲烷甘菊环（5.74%）、γ-榄香烯（3.02%）、α-荜澄茄醇（2.44%）等构成,表明鸡骨香不同药用部位挥发性成分存在差异。

在鸡骨香叶主要挥发性成分中,含量最高的反-2-己烯醛又称青叶醛,广泛存在于苹果、香蕉、红茶等80多种食物中。因具有极强的香气,反-2-己烯醛常被用作人造香料和食品添加剂^[13]。研究表明,反-2-己烯醛对辣椒疫霉等植物土传病原真菌以及南方根结线虫、禾谷孢囊线虫等经济作物重要害虫具有良好的抑制活性^[14,15]。芳樟醇是一种无环单萜醇,广泛存在于植物的根、茎、叶、花、果实和全草中,是香水、家用清洁护理产品中使用频率最高的香料之一,也可用作食用香精。研究表明芳樟醇具有镇痛、抗炎抑菌以及抗肿瘤等生物活性,目前对其抗炎和抗肿瘤作用机制也有一定的研究^[16,17,18]。石竹烯是双环倍半萜类化合物,广泛存在于植物挥发性成分中,如白花前胡、紫苏、牡荆、黄花败酱、黄花蒿和老鹳草等^[19,20],常用于人工调香和化妆品^[21],具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和改善阿尔兹海默症等作用^[22,23,24]。反-橙花叔醇作为一种常用香料, 不仅广泛用于许多复合花香的调配中,也可用作食品添加剂和合成药物中间体^[25]。研究表明,反-橙花叔醇能促进阿霉素抗乳腺癌细胞的功效^[26]。β-榄香烯的抗肿瘤活性已有较深入的研究,对肺癌、卵巢癌、黑色素瘤等均有显著的抑制作用^[27,28]。近期的研究表明,β-榄香烯的作用机理是通过激活ERK1/2和AMPKα信号通路而抑制肿瘤细胞的DNA甲基转移酶的活性^[29]。3-蒈烯作为活性成分存在膜苞藁本、川芎、山萘、藏茴香和砂仁等中草药里,也是珍贵中药材和重要香料资源佛手精油的主要组分^[30]。3-蒈烯本身可作为天然食品用香料直接使用,具有令人愉悦的草本香味,对白纹伊蚊和松墨天牛有趋避作用^[31]。β-瑟林烯存在于川芎、细叶艾、人参和西洋参等中药材里,是海南产沉香挥发油中含量最高的组分^{[32,33,34,35]}。研究指出,β-瑟林烯对害虫栗山天牛有趋避作用^[36]。双环大根香叶烯是一种倍半萜化合物,存在于月桂、佛手和绿心樟等植物中,对人黑色素瘤（B16F10-Nex2）、人胶质母细胞瘤（U-87）和人宫颈癌细胞（Hela）等均有良好的抑制活性^[37,38,39]。

综上所述,本研究优化了鸡骨香叶挥发性成分的HS-SPME萃取条件,并通过GC-MS从中鉴定出54种挥发性成分,其中反-2-己烯醛、芳樟醇和石竹烯等含量高,这些成分具有明确的生物活性。鸡骨香叶精油香气怡人,具有精油开发前景,也有可能开发成为天然调香产品和具有药用或保健功效相关产品的潜力。

The authors have declared that no competing interests exist.

作者已声明无竞争性利益关系。

参考文献

原文顺序 | 文献年度倒序 | 文中引用次数倒序

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