4种沉香树叶片挥发油化学成分GC-MS分析

刘欣怡; 王雅丽; 王昊; 王露露; 梅文莉; 戴好富; 王军

doi:10.3969/j.issn.1000-2561.2022.01.024

热带作物学报 >

2022 , Vol. 43 >Issue 1: 196 - 206

DOI: https://doi.org/10.3969/j.issn.1000-2561.2022.01.024

采后处理与质量安全

4种沉香树叶片挥发油化学成分GC-MS分析

刘欣怡 ¹ ,
王雅丽 ²^,³ ,
王昊 ²^,³ ,
王露露 ² ,
梅文莉 ²^,³ ,
戴好富 ^,²^,³^,^* ,
王军 ^,²^,³^,^*

展开

1.海南大学林学院,海南海口 570228
2.中国热带农业科学院热带生物技术研究所,海南海口 571101
3.海南沉香工程技术研究中心/海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室,海南海口 571101

*戴好富,E-mail： daihaofu@itbb.org.cn;

王军,E-mail： wangjun@itbb.org.cn。

刘欣怡（1997—）,女,硕士研究生,研究方向：珍贵树种研究。

收稿日期: 2021-07-06

要求修回日期: 2021-08-19

网络出版日期: 2022-01-27

基金资助

2019年海南省重点研发计划科技合作方向项目(ZDYF2019203)

2020年中央财政林业技术科技推广示范资金项目(琼[2020]TG05)

版权

收起

GC-MS Analysis of Chemical Constituents of Volatile Oil from Four Kinds of Agarwood Tree Leaves

LIU Xinyi ¹ ,
WANG Yali ²^,³ ,
WANG Hao ²^,³ ,
WANG Lulu ² ,
MEI Wenli ²^,³ ,
DAI Haofu ^,²^,³^,^* ,
WANG Jun ^,²^,³^,^*

Expand

1. College of Forestry, Hainan University, Haikou, Hainan 570228, China
2. Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Haikou, Hainan 571101, China
3. Hainan Agarwood Engineering Technology Research Center / Hainan Key Laboratory of Research and Development of Natural Product from Li Folk Medicine, Haikou, Hainan 571101, China

*DAI Haofu,E-mail： daihaofu@itbb.org.cn;

WANG Jun,E-mail： wangjun@itbb.org.cn。

Received date: 2021-07-06

Request revised date: 2021-08-19

Online published: 2022-01-27

Copyright

Fold

摘要

比较3个白木香良种‘热科1号’（Aquilaria sinensis ‘Reke 1’）、‘热科2号’（A. sinensis ‘Reke 2’）、‘热科3号’（A. sinensis ‘Reke 3’）及国外引种的印度沉香（A. agallocha Roxb.）植物叶片挥发油成分的异同,旨在为其进一步开发利用提供依据。采用水蒸气蒸馏法提取4种叶片中的挥发油,用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术对其成分进行分析获得总离子流图,通过Date Analysis化学工作站,结合Nist2005和Wiley275质谱库及前人鉴定方法等对检测到的色谱峰进行检索及人工解析;利用峰面积归一化法测定其化学成分的相对百分含量,统计数据后进行对比分析。结果表明,3个白木香良种与印度沉香叶片挥发油仅5个共有成分,独有成分数量较多占半数以上;‘热科1号’（34.44%）、‘热科3号’（25.08%）及印度沉香（37.06%）叶片挥发油中萜类总相对百分含量较高,‘热科2号’（13.20%）中相对较低,其中‘热科1号’（9.82%）与‘热科2号’（8.17%）沉香叶挥发油中分别有3种、8种倍半萜类化合物且均为独有;‘热科2号’（5.03%）沉香叶挥发油中二萜类成分远低于其他三者（‘热科1号’为19.25%、‘热科3号’为24.18%、印度沉香为35.45%）;‘热科1号’（5.37%）与印度沉香（1.61%）叶片挥发油中含三萜类成分,其他二者未检出。综上,萜类多具有抗菌抗炎活性,故‘热科1号’‘热科3号’及印度沉香叶片挥发油更适合发掘其在药用、保健方面的功能,印度沉香叶挥发油的二萜类化合物中致香成分含量较高,适合发掘香料、烟草等方面的应用价值,‘热科2号’叶挥发油具有苦味的二萜类化合物含量低,在食品、茶饮方面具有较好的开发潜能及应用前景。因此,对不同沉香树叶及挥发油的开发利用应更具针对性,充分挖掘其价值,开发高附加值产品并推动沉香树种植产业调整升级,促进沉香产业发展。

关键词： 白木香良种; 印度沉香; 叶片挥发油; GC-MS分析

本文引用格式

刘欣怡 , 王雅丽 , 王昊 , 王露露 , 梅文莉 , 戴好富 , 王军 . 4种沉香树叶片挥发油化学成分GC-MS分析[J]. 热带作物学报, 2022 , 43(1) : 196 -206 . DOI: 10.3969/j.issn.1000-2561.2022.01.024

Abstract

To analyze the similarities and differences of the volatile oil constituents from the leaves of three improved varieties of Aquilaria sinensis (Lour.) Spreng, A. sinensis ‘Reke 1’, A. sinensis ‘Reke 2’, A. sinensis ‘Reke 3’ and a introduced foreign species A. agallocha Roxb., which could provide a basis for further development and utilization. The volatile oil from the leaves were extracted by steam distillation, and its components were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to obtain total ion flow diagrams. Through the Date Analysis Chemistry workstation and combined with NIST2005 and WILEY275 mass spectrometry libraries and previous identification methods, the detected chromatographic peaks were retrieved and analyzed manually. The peak area normalization method was used to determine the relative content of each chemical constituent, and the statistical data were compared and analyzed. There were only 5 common components in the volatile oil from the leaves of the three improved varieties of A. sinensis and A. agallocha, and the number of unique ingredients accounted for more than half. The content of total relative percentage of terpenes in the volatile oil of the leaves of ‘Reke 1’ (34.44%), ‘Reke 3’ (25.08%) and A. agallocha (37.06%) were higher, while that of ‘Reke 2’ (13.20%) was relatively lower. There were 3 and 8 unique sesquiterpenoids in the volatile oil of ‘Reke 1’and ‘Reke 2’, respectively. The diterpenoids in the volatile oil from the leaves of ‘Reke 2’ (5.03%) were much lower than those of the other three [‘Reke 1’ (19.25%), ‘Reke 3’ (24.18%) and A. agallocha (35.45%)]. The volatile oil of the leaves of ‘Reke 1’ (5.37%) and A. agallocha (1.61%) contained triterpenoids which were not detected in the other two. In conclusion, terpenoids mostly have antibacterial and anti-inflammatory activities, so the volatile oil of the leaves of ‘Reke 1’ ‘Reke 3’ and A. agallocha are more suitable for exploring the functions of medicinal and health-care. The volatile oil of the leaves of A. agallocha which have a high content of diterpenoids with aroma is suitable for exploring its application value in spices and tobacco. The volatile oil of the leaves of ‘Reke 2’ which have a low content of diterpenoids with bitter has a good development potential and application prospect in food and tea. Therefore, the development and utilization of different agarwood leaves and volatile oil should be more targeted to fully tap their value, develop high value-added products, promote the adjustment and upgrading of the agarwood tree planting industry, and promote the development of the agarwood industry.

Key words： improved varieties of Aquilaria sinensis; A. agallocha; leaves volatile oil; GC-MS analysis

瑞香科（Thymelaeaceae）沉香属（Aquilaria Lam.）植物共有20余种,拟沉香（Gyrinops Gaertn.）植物共有约9种,从南亚次大陆的东北部到印度尼西亚群岛及巴布亚新几内亚群岛均有分布,主要分布于越南、印度、缅甸、老挝、中国和柬埔寨等亚洲国家^[1,2,3];沉香是该科沉香属和拟沉香属植物受到外界伤害后含有树脂的木材,是传统的名贵药材和天然香料,具有极高的药用价值,且在工艺品、保健品、宗教文化等领域被广泛应用,市场需求量大,沉香及相关产品备受关注^{[1, 3]}。但沉香野生资源十分稀缺且日渐枯竭,已被列入《世界自然保护联盟濒危物种红色名录》（IUCN Red List of Threatened Plants）和《濒危野生动植物种国际贸易公约》（CITES）附录^[4],而国产沉香唯一的来源为白木香[Aquilaria sinensis (Lour.) Spreng.]^[5],也已被列为国家二级重点保护野生植物;虽然自20世纪80年代起,我国海南、广东、广西、云南和贵州等地及东南亚国家开始大规模栽培白木香^[6],但受限于结香难、周期长、产量低、收益慢等,长期以来仍存在沉香资源紧缺问题。

同时对沉香的利用及研究更被重视,对沉香植株其他具有药理活性、产品开发等价值的部位关注甚少,枝叶等其他部位虽然产量可观却多被丢弃;现代研究对以叶为主的其他部位进行研究表明,沉香植物叶片提取的化学成分及挥发油成分具有抑菌、中枢神经系统保护、抗氧化、保护肝脏、抗炎、镇痛、通便^[7]、抗过敏^[8]等功效,其叶可用作药物治疗炎症、哮喘、头痛等病症;前人对白木香叶的毒理特性研究均未发现其具有毒副作用及不良反应^[9],白木香叶在2012年被申请为新食品原料,广东将其列为地方特色食品^[10,11],在海南、广东电白等沉香主要产地,有白木香叶茶流行^[12],2007年起有相关专利被申请^[13],后沉香茶被证明有改善心脑血管衰老状态、降血脂、抗DNA氧化损伤等功效^[14,15]。据此,沉香植物叶片应用价值颇高,应当对其进行综合开发利用,减少资源浪费,一定程度上缓解沉香资源紧缺并提升经济效益与社会效益。

目前对于沉香树叶挥发油成分的研究有一定基础,刘玉峰等^[16]、张伟等^[17]、王加深等^[18]、黄慧芳等^[19]先后对水蒸气蒸馏法提取的白木香叶挥发油通过GC-MS进行成分分析,分别鉴定出41、48、40、23个化学成分,且其中有多种具有药理或生物活性的化合物,邓红梅等^[20]应用GC-MS有针对性地研究了树体结香前后白木香叶挥发油含量及成分变化,结果显示结香前挥发油含量高而结香后挥发油成分更复杂,刘竹枝等^[21]应用GC-MS就海南不同产地及结香方法对白木香叶挥发油中的角鲨烯含量进行测定,结果显示差异明显。以上研究结果表明,不同沉香叶挥发油虽然化合物类型总体相似,但成分差异及含量相对较大且受到多种因素的影响,不够细分和具有针对性,缺少对不同种、不同品种或不同地域等进行细分的相关研究。沉香叶原材料与产品开发和利用间关联与针对性不强也导致其发展受到一定制约,产品类型较为单一,且目前多集中于食品原料与茶饮的开发,在其他方面尚有较大的开发潜力,而挥发油不仅在医药上具有重要价值,如多具有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗菌消炎等作用,在香料工业中应用也极为广泛,如浸膏、净油、香膏等,且在日用食品工业及化学工业上也是重要的原料,因此对沉香叶挥发油的深入研究十分重要。

本研究以3个白木香良种‘热科1号’（Aquilaria sinensis ‘Reke1’）、‘热科2号’（A. sinensis ‘Reke2’）、‘热科3号’（A. sinensis ‘Reke3’）及1种国外引种的印度沉香（A. agallocha Roxb.）植物叶片为研究对象,其中白木香良种‘热科’系列是通过母树选择、引种驯化、区域试验、生物学性状评价、结香评价、DUS（特异性、一致性、稳定性）测试等手段筛选培育而出,旨在获得高品质和高产量的沉香^[22];白木香良种‘热科1号’‘热科2号’和‘热科3号’（下文将3个白木香良种简称为‘热科1号’‘热科2号’‘热科3号’）分别于2016、2018和2019年获得海南省林木品种审定委员会的良种认定。印度沉香主产于印度,现已被归并入马来沉香（A. malaccensis Lam.）^[23],在我国云南、广西和广东等地有少量引种栽培。本研究采用气相色谱-质谱联用（GC- MS）技术对利用水蒸气蒸馏法提取的以上沉香叶挥发油成分进行研究,探讨其异同与其在药用、保健、制香等方面可能的应用方向与前景,进一步发掘白木香良种及其他优质沉香树种在结香之外的经济价值,综合开发沉香属各植物的多种价值,加强沉香树高产值、高附加值研究,构建产业技术创新体系,促进产业的持续、快速、深入发展。

1 材料与方法

1.1 材料

1.1.1 仪器与试剂 Agilent 7820A-Agilent 5977E型气相色谱-质谱联用仪,美国安捷伦科技有限公司;色谱柱为HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane（30 m × 0.25 mm × 0.25 μm）弹性石英毛细管柱,美国安捷伦科技有限公司;BGM-150E 通风柜,广州华盈实验室家具设备公司;普通玻璃水蒸气蒸馏装置,重庆欣维尔玻璃有限公司;98-1-C型数字控温加热套,天津市泰斯特仪器有限公司;ME204/02万分之一电子秤,梅特勒-托利多仪器上海有限公司。乙醚（分析纯）,四川西陇科学有限公司。

1.1.2 样品材料白木香良种‘热科1号’‘热科2号’和‘热科3号’叶片均于2020年采自海南省文昌市迈号镇中国热带农业科学院热带生物技术研究所和下山陈村基地,印度沉香叶片于2019年采集自广东省恩平市（早年由中国科学院华南植物园戚树源研究员等从国外引种）;样品均选择树龄3~5 a栽培植株的成熟叶片采集;叶片风干后保存于中国热带农业科学院热带生物技术研究所。样品信息具体见表1,样品图片见图1。

表1 试验样品信息

Tab. 1 Test samples information

样品名称 Samples name	凭证标本 Voucher specimen	树龄 Tree age/a	采集地 Collection places	采样时间 Sampling time	采样量 Sampling quantity/kg
热科1号	WRK1191101	3	海南省文昌市迈号镇中国热带农业科学院热带生物技术研究所基地	2020.11	5
热科2号	WRK2191101	3	海南省文昌市迈号镇中国热带农业科学院热带生物技术研究所基地	2020.11	5
热科3号	WRK3191103	5	海南省文昌市迈号镇下山陈村沉香基地	2020.11	5
印度沉香	WYD0190801	5	广东省恩平市良西镇沉香基地	2019.08	5

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图1 试验样品

Fig. 1 Test samples

1.2 方法

1.2.1 挥发油提取去除叶片中枝条、树皮、杂草等杂质,将叶片放置在通风阴凉处,待其干燥后备用。分别取干燥后的叶片样品0.5 kg切碎,放置于10 L的圆底烧瓶中,加入蒸馏水浸泡过夜;按照蒸馏提取要求安装精油提取器,用水蒸气蒸馏法提取8 h以上至挥发油量不再增加为止;收集其挥发油,分别得到0.075、0.170、0.145、0.065 g挥发油,按照公式计算提取率,提取率分别为0.015%、0.034%、0.029%和0.013%;取挥发油用乙醚溶解后,各取等量1.5 mL于溶剂瓶中用于GC-MS分析。

提取率=挥发油重量（g）/叶片重量（g）×100 %

1.2.2 GC-MS检测条件气相色谱条件：采用 HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane（30 m × 0.25 mm × 0.25 μm）弹性石英毛细管柱;升温程序为：柱温50℃,以5℃/min升温至310℃,保持10 min;汽化室温度250℃;载气为高纯He（99.999%）,流速1.0 mL/min;柱前压43 kPa;进样量1.0 μL,不分流进样,溶剂延迟时间4.0 min。

质谱条件：电子轰击（EI）离子源,电子能量70 eV,接口温度280℃,离子源温度250℃,四级杆温度150℃,调谐方式为标准调谐,电子倍增电压1718 kV,质量扫描范围40~800 m/z。

2 结果与分析

通过Date Analysis化学工作站,按照1.2.2分析方法,结合Nist2005和Wiley275质谱库,并借鉴前人和前期的鉴定方法对检测到的色谱峰进行检索,并结合相关文献进行解析。4种叶片挥发油的总离子流色谱图如图2所示;利用峰面积归一化法测定其化学成分的相对百分含量,4种叶片挥发油的化学成分及相对百分含量等如表2所示,四者名称分别以Reke1、Reke2、Reke3和A. a代替。

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图2 4种沉香树叶片样品挥发油GC-MS总离子流图

Fig. 2 GC-MS total ion chromatograms of four kinds of volatile oils from agarwood leaves

表2 4种沉香树叶片挥发油成分

Tab. 2 Components in four kinds of volatile oils from agarwood leaves

编号 No.	化合物 Compouds	分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight			相对百分含量 Relative percentage content/%
编号 No.	化合物 Compouds	分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight			Reke1	Reke2	Reke3	A. a
1	di-sec-butyl ether仲丁基醚	C₈H₁₈O			130			-	-	0.68	-
2	3-allyloxy-1,2 propanediol 3-烯丙基氧基-1,2丙二醇	C₆H₁₂O₃			132			-	-	0.88	-
3	3-methyl-pentanal 3-甲基戊醛	C₆H₁₂O			100			-	-	1.42	-
4	nonanal壬醛^*	C₉H₁₈O			142			-	-	0.99	-
5	isophorone 异佛尔酮	C₉H₁₄O			138			-	-	0.64	-
6	1-dodecene 1-十二烯^*	C₁₂H₂₄			168			-	0.69	1.18	-
7	2,4-dimethyl-benzaldehyde 2,4-二甲基苯甲醛	C₉H₁₀O			134			-	-	0.51	-
8	4,6-dimethyl-dodecane 4,6-二甲基十二烷*	C₁₄H₃₀			198			-	-	1.70	-
9	dodecanal 十二醛^*	C₁₂H₂₄O			184			-	0.55	0.51	0.20
10	aristolochene 裂马兜铃烯^★	C₁₅H₂₄			204			-	0.82	-	-
11	valencene 瓦伦烯^★	C₁₅H₂₄			204			-	2.02	-	-
12	2,6,10-trimethyltridecane 2,6,10-三甲基十三烷 ^★	C₁₆H₃₄			226			-	-	0.40	-
13	farnesene 法呢烯^★	C₁₅H₂₄			204			-	0.90	-	-
14	2,4-di-tert-butylphenol 2,4-二叔丁基苯酚	C₁₄H₂₂O			206			2.35	4.38	3.22	0.54
15	cis-hexahydro-8a-methyl-1,8(2H,5H)-naphthalenedione 顺式-六氢-8a-甲基-1,8(2H,5H)-萘二酮	C₁₁H₁₆O₂			180			-	0.73	-	-
16	2,6,10-trimethyl-tetradecane 2,6,10-三甲基十四烷	C₁₇H₃₆			240			-	-	0.38	-
17	caryophyllene oxide 石竹素^★	C₁₅H₂₄O			220			-	1.10	-	-
18	2,6,11,15-tetramethyl-hexadecane 2,6,11,15-四甲基十六烷^	C₂₀H₄₂			282			-	-	1.41	-
19	humulene epoxideⅡ 蛇麻烯氧化物Ⅱ^★	C₁₅H₂₄O			220			-	0.85	-	-
20	tridecanedial 十三烷二醛^*	C₁₃H₂₄O₂			212			0.96	-	-	-
21	tetradecanal 十四烷醛^*	C₁₄H₂₈O			212			-	-	0.57	-
22	4(15),5,10(14)-germacratrien-1-ol 4(15),5,10(14)-大根香叶三烯-1-醇^★	C₁₅H₂₄O			220			-	0.49	-	-
23	aristolene 马兜铃烯^★	C₁₅H₂₄			204			0.70	-	-	-
24	β-eudesmol β-桉叶醇^★	C₁₅H₂₆O			222			5.09	-	-	-
25	α-eudesmol α-桉叶醇^★	C₁₅H₂₆O			222			4.03	-	-	-
26	neointermedeol 新臭根子草醇^★	C₁₅H₂₆O			222			-	0.99	-	-
27	(-)-isoaromadendrene-(V) (-)-异香橙烯-(V)^★	C₁₅H₂₄			204			-	1.00	-	-
28	1-tetradecanol 1-十四醇*	C₁₄H₃₀O			214			3.41	-	-	0.48
29	2,6,10-trimethyl-pentadecane 2,6,10-三甲基十五烷^*	C₁₈H₃₈			254			-	-	0.50	-
30	nonyl tetradecyl ether 壬基十四烷基醚^*	C₂₃H₄₈O			340			-	-	1.33	-
31	pentadecanal 十五醛^*	C₁₅H₃₀O			226			2.79	-	1.49	1.10
32	2-hexyl-1-decanol 2-己基-1-癸醇^*	C₁₆H₃₄O			242			0.53	-	2.82	0.74
33	pentacosane 二十五烷^*	C₂₅H₅₂			352			-	-	1.35	-
34	tetradecanoic acid 肉豆蔻酸^*	C₁₄H₂₈O₂			228			-	2.13	1.62	1.22
35	hexadecane正十六烷^*	C₁₆H₃₄			226			-	-	1.75	-
36	pentadecanenitrile 十五烷腈^*	C₁₅H₂₉N			223			0.62	-	-	-
37	6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-7-(1-methylethenyl)-naphthalene 6-乙基-1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘	C₁₉H₂₈			256			0.52	-	-	-
38	fitone植酮^	C₁₈H₃₆O			268			10.33	2.18	15.31	15.92
39	9-eicosyne 9-二十碳炔^*	C₂₀H₃₈			278			1.12	-	-	-
40	pentadecanoic acid 十五烷酸^#	C₁₅H₃₀O₂			242			0.87	0.64	0.65	-
编号 No.	化合物 Compouds			分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight	相对百分含量 Relative percentage content/%
编号 No.	化合物 Compouds			分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight	Reke1	Reke2	Reke3	A. a
41	n-heptadecan-1-ol n-十七烷-1-醇^*			C₁₇H₃₆O			256	-	-	-	0.18
42	ethyl linoleate 亚油酸乙酯^#			C₂₀H₃₆O₂			308	1.37	-	-	-
43	7,9-di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione 7,9-二叔丁基-1-氧杂吡啶(4,5)癸-6,9-二烯-2,8-二酮			C₁₇H₂₄O			276	1.80	1.38	1.67	-
44	hexadecanoic acid, methyl ester 棕榈酸甲酯^#			C₁₇H₃₄O₂			270	-	3.64	-	-
45	5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrienal 金合欢基乙醛^			C₁₇H₂₈O			248	-	-	-	0.25
46	isophytol 异植物醇^			C₂₀H₄₀O			296	0.57	-	-	-
47	n-hexadecanoic acid 棕榈酸^#			C₁₆H₃₂O₂			256	14.83	27.68	15.84	34.41
48	2,6,10,14-tetramethyl-hexadecane 2,6,10,14-四甲基-十六烷^			C₂₀H₄₂			282	-	-	4.90	0.18
49	(Z)6,(Z)9-pentadecadien-1-ol (Z)6,(Z)9-十五二烯-1-醇^*			C₁₅H₂₈O			224	-	-	-	0.50
50	3,5,11,15-tetramethyl-1-hexadecen-3-ol 3,5,11,15-四甲基-1-十六烯-3-醇^			C₂₀H₄₀O			296	-	-	0.64	0.83
51	(E,E)-farnesyl acetone (E,E)-法尼基丙酮^			C₁₈H₃₀O			262	-	-	-	3.19
52	1,2-benzenedicarboxylic acid, butyl 8-methylnonyl ester 1,2-苯二甲酸,8-甲基壬基丁酯			C₂₂H₃₄O₄			362	-	-	2.05	-
53	hexadeca-1,4-lactone 十六烷-1,4-内酯^#			C₁₆H₃₀O₂			254	0.63	-	-	-
54	methyl linolenate 亚麻酸甲酯^#			C₁₉H₃₂O₂			292	-	2.53	-	-
55	phytol 植物醇^			C₂₀H₄₀O			296	5.47	2.85	1.92	12.28
56	linoleic acid 亚油酸^#			C₁₈H₃₂O₂			280	-	0.51	-	-
57	cis-vaccenic acid 顺式异油酸^#			C₁₈H₃₄O₂			282	1.70	1.89	-	5.87
58	2,10-dimethyl-9-undecenal 2,10-二甲基-9-十一醛^*			C₁₃H₂₄O			196	-	-	-	0.17
59	cis-10-heptadecenoic acid 顺式-10-十七烯酸^#			C₁₇H₃₂O₂			268	-	-	-	0.21
60	octadecanoic acid 硬脂酸^#			C₁₈H₃₆O₂			284	1.54	2.64	1.85	5.93
61	heneicosane 二十一烷^*			C₂₁H₄₄			296	-	-	3.38	-
62	ethyl linolenate 亚麻酸乙酯^#			C₂₀H₃₄O₂			306	-	1.07	-	-
63	heptadecanoic acid 十七烷酸^#			C₁₇H₃₄O₂			270	-	-	-	0.77
64	3,7,11,15-tetramethyl-1-hexadecanol 3,7,11,15-四甲基-1-十六烷醇^			C₂₀H₄₂O			298	-	-	-	0.50
65	trans-geranylgeraniol 反式香叶醇^			C₂₀H₃₄O			290	-	-	-	0.32
66	trans-2-hexadecenoic acid 反式-2-十六烯酸^#			C₁₆H₃₀O₂			254	-	-	-	0.52
67	5-dodecyldihydro-2(3H)-furanone 5-十二烷基二氢-2(3H)-呋喃酮^#			C₁₆H₃₀O₂			254	-	-	-	1.68
68	11-decyl-docosane 11-癸基-二十二烷^*			C₃₂H₆₆			450	-	-	4.18	-
69	3,7,11-trimethyl-3-dodecanol 3,7,11-三甲基-3-十二烷醇^★			C₁₅H₃₂O			228	-	-	0.50	-
70	[(hexadecyloxy)methyl]-oxirane [(十六烷氧基)甲基]-环氧乙烷^*			C₁₉H₃₈O₂			298	-	-	1.98	0.41
71	1-nonadecanol 十九烷醇^*			C₁₉H₄₀O			284	-	-	-	0.29
72	2,2'-methylenebis[6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-phenol] 2,2'-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)			C₂₃H₃₂O₂			340	4.12	1.92	-	-
73	4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide 4,8,12,16-四甲基十七烷-4-内酯^			C₂₁H₄₀O₂			324	1.16	-	-	1.75
74	2-monopalmitin 2-单棕榈酸甘油^#			C₁₉H₃₈O₄			330	0.53	0.62	-	-
75	(E,E)-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one (E,E)-6,10,14-三甲基-5,9,13-十五碳三烯-2-酮^			C₁₈H₃₀O			262	-	-	-	0.23
76	tetracosane 正二十四烷^*			C₂₄H₅₀			338	-	-	-	0.29
77	hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethyl ester 十六酸-2-羟基-1-(羟甲基)乙酯^#			C₁₉H₃₈O₄			330	-	-	8.38	0.24
编号 No.	化合物 Compouds		分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight		相对百分含量 Relative percentage content/%
编号 No.	化合物 Compouds		分子式 Molecular formula			分子量 Molecular weight		Reke1	Reke2	Reke3	A. a
78	1-monostearoylglycerol 单硬脂酸甘油酯^#		C₂₁H₄₂O₄			358		-	0.49	4.26	-
79	1,5,9-trimethyl-12-(1-methylethyl)-4,8,13-cyclotetradecatriene-1,3-diol 1,5,9-三甲基-12-(1-甲基乙基)-4,8,13-环十四碳三烯-1,3-二醇^		C₂₀H₃₄O₂			306		1.72	-	-	-
80	heptacosane 二十七烷^*		C₂₇H₅₆			380		-	-	-	0.31
81	dotriacontane 三十二烷^*		C₃₂H₆₆			450		-	-	0.40	-
82	nonacosane 二十九烷^*		C₂₉H₆₀			408		1.18	-	-	-
83	squalene 角鲨烯^ω		C₃₀H₅₀			410		-	-	-	1.61
84	octacosane 二十八烷^*		C₂₈H₅₈			394		3.47	-	-	3.03
85	hexacosane 正二十六烷^*		C₂₆H₅₄			366		-	-	-	0.22
86	pentatriacontane 三十五烷^*		C₃₅H₇₂			492		2.64	-	-	-
87	lupenone 羽扇烯酮^ω		C₃₀H₄₈O			424		5.37	-	-	-
总计								81.42	66.69	93.26	96.37
未鉴定								6.85	2.97	0.00	0.24
脂肪酸类								21.47	41.71	30.98	49.63
烷烃类								16.72	3.37	25.75	9.14
倍半萜类								9.82	8.17	0.90	0.00
二萜类								19.25	5.03	24.18	35.45
三萜类								5.37	0.00	0.00	1.61
萜类总计								34.44	13.20	25.08	37.06

	注：^#表示脂肪酸类化合物,^*表示烷烃类化合物,^表示倍半萜类化合物,^表示二萜类化合物,^ω表示三萜类化合物,-表示未检测到该成分。
	Note: ^# indicates fatty acid compounds; ^*indicates alkanes; ^indicates sesquiterpenoids; ^indicates diterpenoid compounds; ^ωindicates triterpenoids: - indicates undetected components.

为对检测结果进一步分析并直观展示以上表格中数据信息,运用Excel软件等处理数据并制作相关统计图（图3,图4）。其中,图3为4个样品挥发油中化合物总相对百分含量及不同类型化合物相对百分含量堆积柱状图,可较为直观地看出各类型化合物的相对含量多少,图4则为各化合物含量热力图,依据颜色变化及深浅可直观看出不同样品挥发油中所含化合物及其含量多少。

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图3 各样品中不同类型化合物相对含量

Fig. 3 Relative contents of different types of compounds in each sample

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图4 各样品中不同化合物含量示意图

横轴为化合物,1~87号化合物见表2;图例中0%~34.41%为单个化合物的相对百分含量,化合物相对百分含量最高为34.41%。

Fig. 4 Schematic diagram of content of different compounds in each sample

On the horizontal axis of the figure are compounds, and compounds 1-87 are shown in Tab. 2. In the legend, 0%-34.41% is the relative percentage of the single compound, and the highest relative percentage of a compound is 34.41%.

由以上图表可知,从4种叶片挥发油中分别鉴定出29、27、37、34个成分,相对百分含量分别为81.42%、66.69%、93.26%、96.37%,其中‘热科1号’‘热科2号’及印度沉香植物叶片挥发油中分别有7种、6种、1种化合物未检出,相对百分含量分别为6.85%、2.97%及0.24%。白木香良种与印度沉香叶片挥发油的共有成分仅5种,分别为棕榈酸、植酮、植物醇、硬脂酸及2,4-二叔丁基苯酚;白木香良种除以上5种共有成分外,7,9-二叔丁基-1-氧杂吡啶(4,5)癸-6,9-二烯-2,8-二酮及十五烷酸也为共有成分,但相对百分含量均较低,前者均不超过2.00%,后者均不超过1.00%;沉香植物叶片挥发油主要由脂肪酸类、萜类及烷烃类化合物构成,其总相对百分含量分别在四者已解析成分中的占比分别达到89.20%、87.39%、87.72%及99.44%,但其具体化合物及含量差异较大;相对百分含量超过5.00%的成分在‘热科1号’中有5个,分别为棕榈酸（14.83%）、植酮（10.33%）、植物醇（5.47%）、羽扇烯酮（5.37%）、β-桉叶醇（5.09%）,‘热科2号’中1个,为棕榈酸（27.68%）,‘热科3号’中3个,分别为棕榈酸（15.84%）、植酮（15.31%）、十六酸-2-羟基-1-(羟甲基)乙酯（8.38%）,印度沉香中5个,分别为棕榈酸（34.41%）、植酮（15.92%）、植物醇（12.28%）、硬脂酸（5.93%）、顺式异油酸（5.87%）。

综上,棕榈酸为四者皆有且含量较大的成分,此外,萜类在各挥发油中相对百分含量较高,‘热科1号’含倍半萜类成分3种且均为其独有,分别为β-桉叶醇（5.09%）、α-桉叶醇（4.03%）及马兜铃烯（0.70%）,其中β-桉叶醇和α-桉叶醇均为天然的含氧倍半萜类化合物,二萜类成分5种（19.25%）,其中植酮（10.33%）,植物醇（5.47%）,三萜类成分1种,为羽扇烯酮（5.37%）,各类型萜类相对含量均较高;‘热科2号’叶片挥发油含倍半萜类成分8种（8.17%）且均为其独有,但各成分含量均较低,二萜类成分2种（5.03%）,为植酮（2.18%）和植物醇（2.85%）;‘热科3号’叶片挥发油含倍半萜类成分2种（0.90%）,二萜类成分5种（24.18%）,植酮（15.31%）、2,6,10,14-四甲基-十六烷（4.90%）,相对百分含量较高;印度沉香叶片挥发油无倍半萜类成分,而二萜类成分有11种（35.45%）之多,包含植酮（15.92%）、植物醇（12.28%）和(E,E)-法尼基丙酮（3.19%）等,三萜类成分1种,为角鲨烯（1.61%）。

白木香良种与印度沉香叶片挥发油独有的成分较多,四者独有成分分别有14、13、21及17个,占已鉴定出成分的近一半或以上,相对百分含量分别为26.52%、16.65%、25.02%、11.24%;其中‘热科1号’叶片挥发油中独有倍半萜类成分3个（9.82%）,二萜类成分3个（3.45%）,烷烃类成分5个（6.52%）,脂肪酸类成分2个（2.00%）,‘热科2号’叶片挥发油中独有倍半萜类成分8个（8.17%）,脂肪酸类成分4个（7.75%）;‘热科3号’叶片挥发油中独有倍半萜类成分2个（0.90%）,二萜类成分3个（4.49%）,三萜类成分1个（1.61%）,烷烃类成分11个（16.15%）;印度沉香叶片挥发油中独有二萜类成分5个（3.45%）,烷烃类成分7个（4.56%）,脂肪酸类成分4个（3.18%）。

3 讨论

本研究中白木香良种挥发油与前人水蒸气蒸馏法提取的普通白木香挥发油成分^[16,17,18]相比,仅有植酮、植物醇、棕榈酸、肉豆蔻酸等少量相同成分,且相对百分含量差别较大,可见虽同为白木香,但受到品种、立地条件和气候环境等因素的影响较大,选育出的良种叶片挥发油依然与普通白木香有明显差别。前人采用水蒸气蒸馏法提取的马来沉香叶片挥发油成分^[24]与本研究中印度沉香（归并入马来沉香）的检测结果差别较大,前者主要成分为十五醛（32.08%）、顺式-9-十八碳烯醛（15.89%）、十四烷醛（6.93%）、棕榈酸（4.80%）等,而后者含量较高的则为棕榈酸（34.41%）、植酮（15.92%）、植物醇（12.28%）等成分,二者差别较大。

据前文数据结果,棕榈酸（脂肪酸类）,植酮和植物醇（萜类）等为挥发油主要成分,棕榈酸相对含量在四者中均较高,萜类成分在‘热科1号’（34.44%）、‘热科3号’（25.08%）与印度沉香（37.06%）叶挥发油中相对含量均较高,此类成分多具有较好的生物活性与应用价值。棕榈酸可诱导胰岛素瘤细胞MIN6细胞凋亡作用并对胰岛素成熟有影响,也可诱导大鼠主动脉内皮细胞凋亡^[25,26],此外棕榈酸可用于多种化工原料,其特殊香气和滋味,亦可用于配制食用香料或作为食品添加剂的原料^[27]。倍半萜及其含氧衍生物多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品和化妆品工业的重要原料,二萜及其含氧衍生物、三萜及其衍生物皂苷类亦具有较好生物活性^[28];其中植酮具有抗菌、镇痛和抗炎活性^[29,30],植物醇具有抗氧化、抗炎等活性,对结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌有抗菌活性,对脂肪细胞分化、肝脏糖脂代谢具有调节作用^[31],另外,还有羽扇烯酮具抗炎、抗病毒和抗糖尿病等多种药理活性而无主要毒性^[32,33];角鲨烯具有促进胆固醇转化、促进肝功能与胆汁分泌、耐缺氧、促进皮肤健康等功效,在食品及化妆品中广泛应用^[34,35,36]。

植酮和植物醇等二萜类化合物除具有上述的药理活性以外还具有香气,如植酮是烟草本身固有香气成分,具有提升卷烟香气、减少杂气的作用;植物醇有轻微香气及轻度辛辣味;(E,E)-法尼基丙酮具有淡的清甜香气,可增加清甜香和烤烟香;叶片香气品质是多种挥发性化合物气味的综合体现,化合物的含量对叶片的香气特征有重要的影响,含量高的化合物可能对叶片独特香气有较高的贡献率^[37],印度沉香叶片挥发油中上述3种化合物的相对百分含量总计为31.39%,远高于其他3个样品中的15.80%、5.03%与17.23%,且(E,E)-法尼基丙酮为其独有,其他独有成分也较其他叶片更多,而作者在清闻印度沉香叶片气味时亦发现其具有淡淡的清香,可能与上述原因有关,并推测其独有成分中有香气阈值较低的化合物,在低浓度下也能表现出显著香气^[38]。值得一提的是,‘热科2号’叶片挥发油二萜类成分总相对含量最低,仅为5.03%（‘热科1号’为19.25%、‘热科3号’为24.18%、印度沉香为35.45%）,而二萜类成分多具有苦味^[28],这可能与作者口尝4种叶片发现,其叶片苦味不浓且有回甘之感而其他三者叶片皆甚为苦涩的现象相互印证。

综上所述,‘热科1号’‘热科3号’及印度沉香叶片挥发油中较为丰富的萜类成分多具有抗炎抗菌等活性,更适合发掘其挥发油在药用、保健方面的功能;印度沉香叶片挥发性成分中所含致香成分更多,更适合发掘其在香料、烟草等方面的应用价值;‘热科2号’叶片挥发油中的二萜类含量较少苦味轻,在食品、茶饮方面具有较好的开发潜能及应用前景。由于不同品种沉香树叶片挥发油中的化合物及含量差异较大,因此,对其开发利用应更具有针对性,充分发挥各品种的特性和优势,发掘它们在结香之外的高附加值产品,推动沉香树种植产业升级调整,带动香农增收,为沉香产业的健康、持续和快速发展提供科技支撑,也为国家乡村振兴战略作出贡献。

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